2-Triethylsiloxy-propen | 3369-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Triethylsiloxy-propen
• 英文别名: Triethyl(prop-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 3369-75-3
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: WZZGGJJTQLBRCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.8456 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Triethylsiloxy-propen 、 4-氯-N,N-二甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1-(N,N-二甲基-4-氨基苯基)丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过4-氨基苯基阳离子通过光诱导的SN1反应，酮，醛和酯的新型α-芳基化反应。

  摘要：

  将4-氨基苯基阳离子（通常是通过在MeCN中通过光解通过4-氯苯胺及其N，N-二甲基衍生物进行光解而生成的）添加到烯胺中，并以令人满意的产率得到相应的α-（4-氨基苯基）酮。当使用甲硅烷基烯醇醚代替烯胺时，相同酮的产率增加。醛的甲硅烷基烯醇醚的α-芳基化收率较低，并且仅与N，N-二甲基衍生物发生。用乙烯酮甲硅烷基缩醛成功完成该步骤，一步即可得到良好产率的α-（4-氨基苯基）丙酸（乙酸）酯，这是制备止痛化合物的已知中间体。芳基阳离子与Danishefsky's二烯的反应得到芳基化的β-甲氧基烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo034375p
• 作为产物：
  描述：

  Triethylsilylmethylmagnesium chloride 在 mercury(II) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Triethylsiloxy-propen
  参考文献：
  名称：

  将β-甲硅烷基酮重排为O-甲硅烷基取代的烯醇

  摘要：

  报道了将β-甲硅烷基酮重排为O-甲硅烷基取代的烯醇的条件。讨论了酮-烯醇体系中有机硅O-和C-衍生物的不可逆异构化机理。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(68)80019-1

文献信息

• Synthesis of anthracyclinones via o-quinonoid pyrones
  作者：David W. Jones、Christopher J. Lock

  DOI：10.1039/c39910001509

  日期：——

  Dehydration of the acid 3(R = H) with acetic anhydride at 80 °C generates the o-quinonoid pyrone 4 which can be trapped with several alkenes; the adduct 6(R = Me, P = SiEt3) and its 9-epimer from 2-triethylsilyloxypropene are readily transformed into (±)-auramycinone whilst those [(6; R = vinyl, P = SiEt3) and its 9-epimer] from 2-triethylsilyloxybuta-1,3-diene are readily converted into the methyl ethers 12, 13, 14 and 15 of which 12, 14 and 15 are known to be readily converted into (±)-aklavinone.

  酸3(R = H)与乙酸酐在80℃下脱水生成邻醌型吡喃酮4，它可以被多种烯烃捕获；加合物 6(R = Me, P = SiEt3) 及其来自 2-三乙基甲硅烷氧基丙烯的 9-差向异构体很容易转化为 (±)-金霉素酮，而那些 [(6; R = 乙烯基, P = SiEt3) 及其 9-差向异构体]由2-三乙基甲硅烷氧基丁-1,3-二烯生成的产物很容易转化为甲基醚12、13、14和15，其中已知12、14和15很容易转化为(±)-aklavinone。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.3.1, page 250 - 259
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of O-silyl-substituted enols and related compounds
  作者：J.I. Baukov、G.S. Burlachenko、I.F. Lutsenko

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83578-0

  日期：1965.6
• Baukov, Yu. I.; Burlachenko, G. S.; Belavin, I. Yu., Zhurnal Obshchei Khimii, 1966, vol. 36, p. 158 - 158
  作者：Baukov, Yu. I.、Burlachenko, G. S.、Belavin, I. Yu.、Lutsenko, I. F.

  DOI：——

  日期：——
• Baukov, Yu. I.; Burlachenko, G. S.; Lutsenko, I. F., Zhurnal Obshchei Khimii, 1965, vol. 35, p. 760 - 760
  作者：Baukov, Yu. I.、Burlachenko, G. S.、Lutsenko, I. F.

  DOI：——

  日期：——