5-mercapto-2-methylsulfanyl-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one | 919401-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: 5-mercapto-2-methylsulfanyl-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 2-(Methylsulfanyl)-5-sulfanylidene-5,6-dihydro[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7(4H)-one；2-methylsulfanyl-5-sulfanylidene-4H-[1,3]thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 919401-15-3
• 化学式: C₆H₅N₃OS₃
• 分子量: 231.323
• InChiKey: QHZPDMUEHPYLPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2-methylsulfanyl-1,3-thiazol-4-carboxylic acid ethyl ester 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到5-mercapto-2-methylsulfanyl-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[5,4-d]嘧啶、噻唑并[5,4-b]吡啶、噻唑并[4,5-b]吡咯嗪和噻唑并[5,4-d]噻唑膦的合成

  摘要：

  5-氨基-2-甲基硫烷基-噻唑-4-羧酸乙酯 1 与丙二腈、苯甲酰异硫氰酸酯和 2-（甲基硫烷基-苯基氨基亚甲基）丙二腈反应，分别得到 thiazolopyrimidine-2-one 衍生物 2-4。1 与丙二腈与 CS 2 和 KOH 在固液相转移催化下在 TBAB 存在下反应制备的 2-二巯基亚甲基丙二腈的二钾盐反应得到 5。 1 与原甲酸三乙酯、氯乙酰氯和2,5 二甲氧基四氢呋喃得到 6-8。1与劳森试剂反应得到9。1与苄基丙二腈反应得到10。水合肼与1和/或6反应分别得到11和12。7与丙二腈反应得到13。8在PPA的作用下环化得到14。Thiazole-4-carbohydrazide 11 与乙酸酐/乙酸混合物和甲酸反应，分别得到 15 和 16。11与对氯苯甲醛反应得到17。用原甲酸三乙酯处理化合物17和/或11分别得到18和19。11与CS2和2-(双甲基硫烷基-亚甲基)丙二腈的反应分别得到20和21。

  DOI：

  10.1080/10426500500326362

文献信息

• 493. Studies in the azole series. Part XX. Some novel syntheses of purines and thiazolopyrimidines
  作者：A. H. Cook、E. Smith

  DOI：10.1039/jr9490002329

  日期：——
• Synthesis of Thiazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidine, Thiazolo[5,4-<i>b</i>]pyridine, Thiazolo[4,5-<i>b</i>]pyrrolizine and Thiazolo[5,4-<i>d</i>]thiazaphosphinine
  作者：T. I. El-Emary、A. Khodairy

  DOI：10.1080/10426500500326362

  日期：2006.6

  5-amino-2-methylsulfanyl-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 1 reacted with malononitrile, benzoylisothiocyanate, and 2-(methylsulfanyl-phenylaminomethylene)malononitrile to furnish the thiazolopyrimidine-2-one derivatives 2–4, respectively. 1 reacted with the dipotassium salt of the 2-dimercaptomethylene-malononitrile prepared by the reaction of malononitrile and CS 2 and KOH in the presence of

  5-氨基-2-甲基硫烷基-噻唑-4-羧酸乙酯 1 与丙二腈、苯甲酰异硫氰酸酯和 2-（甲基硫烷基-苯基氨基亚甲基）丙二腈反应，分别得到 thiazolopyrimidine-2-one 衍生物 2-4。1 与丙二腈与 CS 2 和 KOH 在固液相转移催化下在 TBAB 存在下反应制备的 2-二巯基亚甲基丙二腈的二钾盐反应得到 5。 1 与原甲酸三乙酯、氯乙酰氯和2,5 二甲氧基四氢呋喃得到 6-8。1与劳森试剂反应得到9。1与苄基丙二腈反应得到10。水合肼与1和/或6反应分别得到11和12。7与丙二腈反应得到13。8在PPA的作用下环化得到14。Thiazole-4-carbohydrazide 11 与乙酸酐/乙酸混合物和甲酸反应，分别得到 15 和 16。11与对氯苯甲醛反应得到17。用原甲酸三乙酯处理化合物17和/或11分别得到18和19。11与CS2和2-(双甲基硫烷基-亚甲基)丙二腈的反应分别得到20和21。