propanoyltributyltin | 87722-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: propanoyltributyltin
• 英文别名: tributyl(propanoyl)tin；propionyltributyltin；propanoyl(tributyl)stannane
• CAS: 87722-28-9
• 化学式: C₁₅H₃₂OSn
• 分子量: 347.128
• InChiKey: QBQIOBHDSDEFAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.001 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propanoyltributyltin 在 氧气 作用下， 以 not given 为溶剂， 以>99的产率得到三正丁基锡丙酸盐
  参考文献：
  名称：

  酰基锡化合物的制备及一些性质

  摘要：

  根据Quintard的方法，通过氯化三丁基锡基镁与过量的醛反应制备酰基锡化合物，并描述了它们的物理数据。这些化合物对氧气敏感，得到相应的羧酸三丁基锡。提出了自由基链机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3462
• 作为产物：
  描述：

  tributylstannylmagnesium chloride 、 丙醛 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到propanoyltributyltin
  参考文献：
  名称：

  Quelques aspects de la reactivite de l'α-chloro α-ethoxymethyltributyletain : etherification reductrice des aldehydes aromatiques et mise en evidence de formyltributyletain lors de la reaction d'hydrolyse

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99500-7

文献信息

• Transition metal-catalysed acylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with acylstannanes
  作者：Eiji Shirakawa、Youko Yamamoto、Teruhisa Tsuchimoto、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/b105832k

  日期：——

  Acylstannanes were found to add to such alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds as enones or ynoates in the presence of a nicel or palladium catalyst to give 2-stannyl-4-oxoalk-2-enoates or 1,4-diketones, whereas the three component coupling between acylstannanes, enones and aldehydes provided 2-hydroxymethyl 1,4-diketones.

  发现在锡基或钯催化剂存在下，乙酰锡烷酮会添加到烯类或壬酸酯类的α，β-不饱和羰基化合物中，从而生成2-stannyl-4-oxoalk-2-enoates或1,4-二酮，而三个酰基stannanes，烯酮和醛之间的组分偶联提供了2-羟甲基1,4-二酮。
• Nickel-catalyzed acylstannylation and alkynylstannylation of 1,2-dienes
  作者：Yoshiaki Nakao、Eiji Shirakawa、Teruhisa Tsuchimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.037

  日期：2004.11

  Carbostannylation of 1,2-dienes using acyl- and alkynylstannanes was achieved by means of nickel catalysis. In particular, acylstannylation of 1,2-dienes could be carried out with bis(1,5-cyclooctadiene)nickel [Ni(cod)2] and acylstannanes to give selectively α-acylmethyl(vinyl)stannanes. The reaction was also applicable to acylstannanes prepared in situ by protonolysis of α-alkoxyalkenylstannanes or

  通过镍催化实现了使用酰基和炔基锡烷的1,2-二烯的羰基锡烷基化反应。特别地，可以用双（1，5-环辛二烯）镍[Ni（cod）2 ]和酰基锡烷进行1，2-二烯的酰基锡烷基化，以选择性地产生α-酰基甲基（乙烯基）锡烷。该反应也适用于通过α-烷氧基链烯基苯乙烯的质子分解或通过α-甲硅烷氧基乙烯基锡烷与醛缩醛反应原位制备的酰基锡烷。对于炔基甲氧基化，发现Ni（cod）2和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）的组合可有效提供α-炔基甲基（乙烯基）锡烷，而Ni（cod）2 -1.3-双（二甲基膦基）丙烷（dmpp）催化剂切换区域选择性得到（Z）-α-炔基甲基（烯基）锡烷。通过交叉偶联和NaH催化异构化的结合，酰基甲磺酰化产物成功地转化为各种共轭或非共轭烯酮。通过交叉或均偶联反应将炔基甲氧基化产物转化为各种烯炔或2,3-双（炔基甲基）-1,3-二烯，这是各种取代的多环化合物的多用途前体。
• A versatile access to unsymmetrical and symmetrical α-diketones via organotin reagents
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Evelyne Chanson、Bernard Jousseaume、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95129-3

  日期：1985.1

  Unsymmetrical α -diketones have been obtained via cross coupling of acyltins with acyl halides under PdCl2(PPh3)2 catalysis while symmetrical α -diketones have been readily obtained via “in situ” formation of acyltins using hexabutylditin and acyl chlorides under similar experimental conditions.

  在PdCl 2（PPh 3）2催化下，酰基纤维素与酰基卤的交叉偶联获得了不对称的α-二酮，而在相似的实验条件下，使用六丁基二锡和酰基氯通过“原位”形成酰基的丙烯酰胺也很容易获得对称的α-二酮。 。
• A new approach to carbon–carbon bond formation: development of aerobic Pd-catalyzed reductive coupling reactions of organometallic reagents and styrenes
  作者：Keith M. Gligorich、Yasumasa Iwai、Sarah A. Cummings、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.096

  日期：2009.6

  Alkenes are attractive starting materials for organic synthesis and the development of new selective functionalization reactions is desired. Previously, our laboratory discovered a unique Pd-catalyzed hydroalkoxylation reaction of styrenes containing a phenol. Based upon deuterium labeling experiments, a mechanism involving an aerobic alcohol oxidation coupled to alkene functionalization was proposed

  烯烃是有机合成的有吸引力的起始材料，需要开发新的选择性功能化反应。此前，我们的实验室发现了一种独特的 Pd 催化的含有苯酚的苯乙烯的加氢烷氧基化反应。基于氘标记实验，提出了一种涉及有氧醇氧化与烯烃官能化耦合的机制。这些结果激发了新的 Pd 催化烯烃和有机金属试剂的还原偶联反应的发展，该反应产生了新的碳 - 碳键。描述了有机锡烷和有机硼酸酯偶联条件的优化，并介绍了转化的初始范围。此外，
• Nickel-catalysed acylstannylation of 1,2-dienes: synthesis and reactions of α-(acylmethyl)vinylstannanes
  作者：Eiji Shirakawa、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1039/b008190f

  日期：——

  Bis(cycloocta-1,5-diene)nickel was found to be an effective catalyst for the acylstannylation of 1,2-dienes to give a wide variety of α-(acylmethyl)vinylstannanes, which were transformed to variously substituted conjugated and unconjugated enones by carbon–carbon bond forming reactions.

  双(环辛-1,5-二烯)镍被发现是一种有效的 1,2-二烯的酰基甲锡烷基化催化剂，可产生多种 α-(酰基甲基)乙烯基锡烷，被转化为各种 被碳-碳键取代的共轭和非共轭烯酮 形成反应。