1-isobutoxy-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide | 1174558-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-isobutoxy-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide
• 英文别名: 1-isobutoxy-3,4-dimethyl-3-phospholene oxide；3,4-Dimethyl-1-(2-methylpropoxy)-2,5-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide；3,4-dimethyl-1-(2-methylpropoxy)-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 1174558-13-4
• 化学式: C₁₀H₁₉O₂P
• 分子量: 202.233
• InChiKey: QEJIMELHXIKSLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 1-hydroxy-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide 220.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以30%的产率得到1-isobutoxy-3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  微波辅助次膦酸酯化合成次膦酸盐的新方法

  摘要：

  摘要 1-羟基-3-环磷烯氧化物（1 和 3）和苯基-H-次膦酸（6）通过在微波辐射下与简单醇反应转化为相应的次膦酸酯（分别为 2、4 和 7）。在传统加热条件下，酯化不会发生，如在 1 和 3 的情况下，或者是高度不完全，如在 6 的情况下。二苯基次膦酸中的空间位阻阻止了有效的微波辅助酯化。

  DOI：

  10.1080/00397910802654880

文献信息

• T3P®-assisted esterification and amidation of phosphinic acids
  作者：Erzsébet Jablonkai、Réka Henyecz、Mátyás Milen、János Kóti、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.021

  日期：2014.11

  A few phosphinic acids, such as phenylphosphinic acids, 1-hydroxy-3-phospholene 1-oxides and 1-hydroxyphospholane oxides are esterified with simple alcohols in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®). If 1.1 equiv of the T3P® reagent is used, the esterifications are fast and efficient at 25° C. In the case of more reactive models it was enough to apply 0.66 equiv of T3P® at 85° C under microwave

  少数次膦酸，苯基次作为酸，1-羟基-3-环磷-1-氧化物和1- hydroxyphospholane氧化物，例如酯化，在丙基膦酸酐（T3P的存在简单的醇®）。如果T3P的1.1当量®使用试剂时，酯化是快速和有效的在25℃下在多种反应性模型它足以适用0.66当量T3P的情况下®在85℃在微波条件下。1-羟基-3-甲基-3-氧化膦的酰胺化也可以在类似条件下完成。
• Direct Estirification and Amidation of Phosphinic Acids Under Microwave Conditions
  作者：György Keglevich、Nóra Zsuzsa Kiss、Tamás Körtvélyesi、Zoltán Mucsi

  DOI：10.1080/10426507.2012.743542

  日期：2013.1.1

  Abstract Phosphinic acids may be efficiently esterified in microwave-assisted reactions with alcohols. Especially alcohols with longer alkyl chain are suitable reagents for direct esterifications. At the same time, the direct amidation cannot be complete under such conditions. Hence, the tradional amidations via the phosphinic chloride intermediates have to be applied. The values of activation enthalpies

  摘要 次膦酸可以在与醇的微波辅助反应中有效地酯化。特别是具有较长烷基链的醇是直接酯化反应的合适试剂。同时，在这种条件下，直接酰胺化不能完全。因此，必须应用通过次膦酰氯中间体的传统酰胺化。通过量子化学计算获得的活化焓和反应焓值证明了实验观察是正确的。微波具有克服相对高活化焓的潜力。图形概要
• Synthesis of Cyclic Phosphinates by Microwave-Assisted Ionic-Liquid-Promoted Alcoholysis
  作者：György Keglevich、Nikoletta Harsági、Nóra Zsuzsa Kiss、László Drahos

  DOI：10.1055/a-1504-8924

  日期：2022.9

  A series of 1-alkoxy-3-methyl- and 3,4-dimethyl-3-phospholene 1-oxides, as well as 1-alkoxy-3-methylphospholane 1-oxides were prepared in good yields by the microwave (MW)-assisted [bmim][PF6]-catalyzed transesterification of the corresponding methyl or ethyl esters. The alcoholyses studied represent another case, where MW irradiation has had a crucial role on the course of the reaction. The method

  通过微波 (MW) 以良好的收率制备了一系列 1-烷氧基-3-甲基-和 3,4-二甲基-3-磷烯 1-氧化物以及 1-烷氧基-3-甲基磷烯 1-氧化物-辅助 [bmim][PF6] 催化的相应甲酯或乙酯的酯交换。所研究的醇解代表了另一种情况，其中 MW 辐射在反应过程中起着至关重要的作用。所开发的方法是从相应的次膦酰氯和酸开始的其他酯化的替代可能性。
• Novel Synthesis of Phosphinates by the Microwave-Assisted Esterification of Phosphinic Acids
  作者：Nóra Zsuzsa Kiss、Krisztina Ludányi、László Drahos、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397910802654880

  日期：2009.6.9

  phenyl-H-phosphinic acid (6) are converted to the corresponding phosphinic esters (2, 4, and 7, respectively) by reaction with simple alcohols on microwave irradiation. Under traditional heating conditions, the esterification does not take place, as in the cases of 1 and 3, or is highly incomplete, as in the case of 6. Steric hindrance in diphenylphosphinic acid prevents efficient microwave-assisted esterification

  摘要 1-羟基-3-环磷烯氧化物（1 和 3）和苯基-H-次膦酸（6）通过在微波辐射下与简单醇反应转化为相应的次膦酸酯（分别为 2、4 和 7）。在传统加热条件下，酯化不会发生，如在 1 和 3 的情况下，或者是高度不完全，如在 6 的情况下。二苯基次膦酸中的空间位阻阻止了有效的微波辅助酯化。