tributylstannane | 62762-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tributylstannane
• 英文别名: Bis(methylthio)(tributylstannyl)methan
• CAS: 62762-49-6
• 化学式: C₁₅H₃₄S₂Sn
• 分子量: 397.277
• InChiKey: HHPZPXZNUOHMSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 tributylstannane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到3,3-bis(methylthio)-1-phenyl-1-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-（三丁基甲锡烷基）烷基硫化物氧化生成硫代烷基阳离子及其与烯烃亲核试剂的反应

  摘要：

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2995

文献信息

• Generation of<i>α</i>-Alkylthio Radicals by Photoinduced One-Electron Oxidation of<i>α</i>-Stannyl Sulfides and Their Use for Carbon-Carbon Bond Formation
  作者：Taketo Ikeno、Manabu Harada、Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1997.169

  日期：1997.2

  Cation radicals, generated from α-stannyl sulfides by the photoinduced single electron transfer, cleave into α-alkylthio radical intermediates with the elimination of the stannyl group. The α-alkylthio radicals thus formed are utilized for carbon-carbon bond forming reactions.

  通过光诱导的单电子转移，从α-锡基硫化物生成的阳离子自由基会裂解成α-烷硫基自由基中间体，同时消除锡基团。形成的α-烷硫基自由基可用于碳-碳键形成反应。
• Oxidative Generation of Thioalkyl Cations from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(Tributylstannyl)alkyl Sulfides and Their Reactions with Olefinic Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Noriyoshi Arai、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2995

  日期：1993.10

  2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(tributylstannyl)alkyl sulfides are oxidized with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate to generate their cation radicals, which dissociate into the carbocations and tributylstannyl radical. The carbocations thus generated react with olefinic nucleophiles to afford the corresponding addition products in good yield.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。