4-hydroxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one | 1263484-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 异卟啉
• 英文名称: 4-hydroxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1-azabenzanthrone；4-hydroxyloxoisoaporphine；4–hydroxyoxoisoaporphine；12-Hydroxy-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),10,12,14-octaen-8-one
• CAS: 1263484-33-8
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: SVHQEIXAEILJHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(3-(diethylamino)propoxy)-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  作为胆碱酯酶和淀粉样β聚集的双重抑制剂的新型氧代异吗啡衍生物的合成与表征

  摘要：

  合成了一系列3取代的（5c - 5f，6c - 6f）和4取代的（10a - 10g）氧代异吗啡衍生物。发现所有这些合成化合物在微摩尔或纳摩尔范围内具有抑制胆碱酯酶的IC 50值，并且它们大多数可以抑制淀粉样蛋白β（Aβ）自诱导的聚集，抑制率在31.8％至57.6％之间。结构-活性关系研究表明，对AChE具有较高选择性的衍生物也显示出对Aβ自诱导聚集的更好抑制作用。细胞毒性研究的结果表明，大多数季铵盐具有较高的IC 50值要比相应的非四元化合物高。这项研究提供了潜在的重要信息，为进一步开发氧代异吗啡衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物提供了重要的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.005
• 作为产物：
  描述：

  7H-二苯并[de,H]喹啉-7-酮 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-hydroxy-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  新型萘并[1,8-ef]异吲哚-7,8,10(9H)-三酮和氧代异皂啡衍生物对蚊子幼虫的光诱导活性

  摘要：

  受感染的蚊子是登革热、黄热病、基孔肯雅热、寨卡病毒和其他病原体的重要载体。从增加蚊子幼虫控制的抗性来看，光活化杀虫剂是一种利用光敏剂通过辐照产生的剧毒单线态氧的有前途的方法。然而，用于控制蚊子的光敏剂的选择是有限的。在这里，我们报告了一系列新的萘并[1,8 - ef ] isoindole -7,8,10(9 H )-trione 和oxoisoaporphine 衍生物作为优秀的II 型光敏剂。同时，对埃及伊蚊对氯菊酯敏感和氯菊酯抗性菌株的光依赖活性对这些化合物的蚊子幼虫进行了评估。其中，化合物7b由于其优异的光毒性被证明是潜在的光动力杀虫剂，可见光照射下LC 50值为0.19 μg mL -1。辐射产生的活性增强超过 520 倍。这种化合物可能是寻找新的光活化杀虫剂线索的潜在候选者。重要的是，7b 具有良好的荧光量子产率（φ F  = 0.70），可作为蚊子幼虫的荧光指示剂，观察吸收和形态变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128225

文献信息

• 4-Hydroxyl-oxoisoaporphine, one small molecule as theranostic agent for simultaneous fluorescence imaging and photodynamic therapy as type II photosensitizer
  作者：Qi Xu、Yunfan Ji、Meijun Chen、Xusheng Shao

  DOI：10.1007/s43630-021-00030-0

  日期：2021.4

  Menispermaceae, however, its weak fluorescence and low water solubility impede it for theranostics. We developed here 4-hydroxyl-oxoisoaporphine (OHOA), which has good singlet oxygen-generating ability (0.06), strong fluorescence (0.72) and improved water solubility. OHOA displays excellent fluorescence for cell imaging and exhibits light-induced cytotoxicity against cancer cell. In vitro model of human cervical

  Oxoisoaporphine（OA）是一种从半月草科中分离出的植物光毒素，但是，其弱荧光和低水溶性阻碍了其用于治疗学。我们在这里开发了4-羟基-氧代异阿哌吗啡（OHOA），它具有良好的单线态氧生成能力（0.06），强荧光（0.72）和改善的水溶性。OHOA对细胞成像显示出出色的荧光，并表现出光诱导的针对癌细胞的细胞毒性。人类宫颈癌（HeLa）细胞体外模型证明，OHOA产生的单线态氧会引发光敏氧化反应，并对肿瘤细胞产生毒性作用。使用HeLa细胞的MTT分析证实了在黑暗中OHOA的低细胞毒性和高光毒性。共聚焦实验表明，OHOA主要分布在线粒体中，western blotting显示OHOA在有光的情况下通过线粒体途径诱导细胞凋亡。我们的分子提供了另一种选择，作为针对癌细胞的治疗试剂，对于大多数传统的治疗试剂而言，它们通常彼此冲突。
• 一种氧化异阿朴菲生物碱衍生物及其用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111825615B

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种如式I所示的氧化异阿朴菲衍生物，R如所示，A选自‑O‑或共价键，n为0～4的整数，R1选自‑NR2R3；R2选自H、R3选自C1‑C3的直链或支链烷基；但不包括A选自‑O‑，n＝2、3，R1选自本发明所述的氧化异阿朴菲生物碱衍生物对肺癌、肝癌、乳腺癌的抑制活性较氧化异阿朴菲明显提高、溶解度增加。本发明还公开了所述的氧化异阿朴菲衍生物在制备抗肿瘤药物中的用途。
• A β-lactamase-activatable photosensitizer for the treatment of resistant bacterial infections
  作者：Zhipeng Li、Qincong Feng、Jianliang Shen

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109602

  日期：2024.2

  activatable photosensitizer not only has the advantages of traditional photosensitizers, such as good curative effect and low resistance, but also has better selectivity for bacteria and lower toxicity to normal tissues. Limited reports of activatable photosensitizer can be used to treat drug-resistant bacteria. In order to meet this challenge, we designed and synthesized an activatable photosensitizer (),

  可活化光敏剂抗菌剂不仅具有传统光敏剂疗效好、耐药性低等优点，而且对细菌有更好的选择性，对正常组织的毒性更低。可激活光敏剂可用于治疗耐药细菌的报道有限。为了应对这一挑战，我们设计合成了一种可激活的光敏剂（），不仅可以通过荧光成像选择性识别高表达β-内酰胺酶的耐甲氧西林（MRSA），而且可以在小于10倍浓度的情况下杀灭MRSA和报道的CySG-2的照射剂量的10倍。不仅结合了荧光诊断和光动力治疗的双重功能，而且选择性地作用于β内酰胺酶高表达的细菌，对正常细胞毒性很小。我们期望这种活化光敏剂的研究将为耐药菌的抗菌光动力治疗（aPDT）提供新的解决方案。
• Light-induced activities of novel naphtho[1,8-ef]isoindole-7,8,10(9H)-trione and oxoisoaporphine derivatives towards mosquito larvae
  作者：Qi Xu、Hao Feng、Xusheng Shao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128225

  日期：2021.9

  oxygen produced by photosensitizer through irradiation. However, the choice of photosensitizer for mosquito control is limited. Here, we report a novel series of naphtho[1,8-ef]isoindole-7,8,10(9H)-trione and oxoisoaporphines derivatives as excellent type II photosensitizers. Meanwhile, the light-dependent activities against permethrin-susceptible and permethrin-resistant strain of Aedes aegypti mosquito

  受感染的蚊子是登革热、黄热病、基孔肯雅热、寨卡病毒和其他病原体的重要载体。从增加蚊子幼虫控制的抗性来看，光活化杀虫剂是一种利用光敏剂通过辐照产生的剧毒单线态氧的有前途的方法。然而，用于控制蚊子的光敏剂的选择是有限的。在这里，我们报告了一系列新的萘并[1,8 - ef ] isoindole -7,8,10(9 H )-trione 和oxoisoaporphine 衍生物作为优秀的II 型光敏剂。同时，对埃及伊蚊对氯菊酯敏感和氯菊酯抗性菌株的光依赖活性对这些化合物的蚊子幼虫进行了评估。其中，化合物7b由于其优异的光毒性被证明是潜在的光动力杀虫剂，可见光照射下LC 50值为0.19 μg mL -1。辐射产生的活性增强超过 520 倍。这种化合物可能是寻找新的光活化杀虫剂线索的潜在候选者。重要的是，7b 具有良好的荧光量子产率（φ F  = 0.70），可作为蚊子幼虫的荧光指示剂，观察吸收和形态变化。
• Syntheses and characterization of novel oxoisoaporphine derivatives as dual inhibitors for cholinesterases and amyloid beta aggregation
  作者：Yan-Ping Li、Fang-Xian Ning、Meng-Bi Yang、Yong-Cheng Li、Min-Hua Nie、Tian-Miao Ou、Jia-Heng Tan、Shi-Liang Huang、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.005

  日期：2011.5

  4-substituted (10a–10g) oxoisoaporphine derivatives were synthesized. It was found that all these synthetic compounds had IC50 values at micro or nano molar range for cholinesterase inhibition, and most of them could inhibit amyloid β (Aβ) self-induced aggregation with inhibition ratio from 31.8% to 57.6%. The structure–activity relationship studies revealed that the derivatives with higher selectivity on AChE

  合成了一系列3取代的（5c - 5f，6c - 6f）和4取代的（10a - 10g）氧代异吗啡衍生物。发现所有这些合成化合物在微摩尔或纳摩尔范围内具有抑制胆碱酯酶的IC 50值，并且它们大多数可以抑制淀粉样蛋白β（Aβ）自诱导的聚集，抑制率在31.8％至57.6％之间。结构-活性关系研究表明，对AChE具有较高选择性的衍生物也显示出对Aβ自诱导聚集的更好抑制作用。细胞毒性研究的结果表明，大多数季铵盐具有较高的IC 50值要比相应的非四元化合物高。这项研究提供了潜在的重要信息，为进一步开发氧代异吗啡衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的先导化合物提供了重要的信息。