3-trimethylsilyl-1-pyrazoline | 103216-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-trimethylsilyl-1-pyrazoline
• 英文别名: 4,5-dihydro-3H-pyrazol-3-yl(trimethyl)silane
• CAS: 103216-80-4
• 化学式: C₆H₁₄N₂Si
• 分子量: 142.276
• InChiKey: UNYDLKRKDGHVTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-1-pyrazoline 在 OV-17 coloumn 作用下， 生成 1-trimethylsilyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  3-三甲基甲硅烷基-1-吡唑啉的合成及热反应

  摘要：

  通过在室温下将重氮甲烷添加到乙烯基三甲基硅烷中来合成化合物3-三甲基甲硅烷基-1-吡唑啉。相反，在55℃下将三甲基甲硅烷基重氮甲烷添加到乙烯中仅产生1-三甲基甲硅烷基-2-吡唑啉。通过质子NMR光谱动力学地跟踪3-三甲基甲硅烷基-1-吡唑啉的热异构化为1-三甲基甲硅烷基-2-吡唑啉，并且已经通过气相热解检测了逆反应。从任一吡唑啉中热消除氮会生成环丙基三甲基硅烷，烯丙基三甲基硅烷和E-和Z -1-丙烯基三甲基硅烷。亚甲基-H迁移至自由基中心α和γ至硅的相对速率大致相等。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80285-0
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 乙烯基三甲基硅烷 反应 6.0h， 以57%的产率得到3-trimethylsilyl-1-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  3-三甲基甲硅烷基-1-吡唑啉的合成及热反应

  摘要：

  通过在室温下将重氮甲烷添加到乙烯基三甲基硅烷中来合成化合物3-三甲基甲硅烷基-1-吡唑啉。相反，在55℃下将三甲基甲硅烷基重氮甲烷添加到乙烯中仅产生1-三甲基甲硅烷基-2-吡唑啉。通过质子NMR光谱动力学地跟踪3-三甲基甲硅烷基-1-吡唑啉的热异构化为1-三甲基甲硅烷基-2-吡唑啉，并且已经通过气相热解检测了逆反应。从任一吡唑啉中热消除氮会生成环丙基三甲基硅烷，烯丙基三甲基硅烷和E-和Z -1-丙烯基三甲基硅烷。亚甲基-H迁移至自由基中心α和γ至硅的相对速率大致相等。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)80285-0

文献信息

• CONLIN, R. T.;KWAK, YOUNG-WOO, J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 293, N 2, 177-183
  作者：CONLIN, R. T.、KWAK, YOUNG-WOO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and thermal reactions of 3-trimethylsilyl-1-pyrazoline
  作者：Robert T. Conlin、Young-Woo Kwak

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80285-0

  日期：1985.9

  trimethylsilyldiazomethane to ethylene at 55°C yields 1-trimethylsilyl-2-pyrazoline exclusively. The thermal isomerization of 3-trimethylsilyl-1-pyrazoline to 1-trimethylsilyl-2-pyrazoline has been followed kinetically by proton NMR spectroscopy and the reverse reaction has been detected by gas phase pyrolysis. Thermal elimination of nitrogen from either pyrazoline leads to cyclopropyltrimethylsilane, allyltrimethylsilane

  通过在室温下将重氮甲烷添加到乙烯基三甲基硅烷中来合成化合物3-三甲基甲硅烷基-1-吡唑啉。相反，在55℃下将三甲基甲硅烷基重氮甲烷添加到乙烯中仅产生1-三甲基甲硅烷基-2-吡唑啉。通过质子NMR光谱动力学地跟踪3-三甲基甲硅烷基-1-吡唑啉的热异构化为1-三甲基甲硅烷基-2-吡唑啉，并且已经通过气相热解检测了逆反应。从任一吡唑啉中热消除氮会生成环丙基三甲基硅烷，烯丙基三甲基硅烷和E-和Z -1-丙烯基三甲基硅烷。亚甲基-H迁移至自由基中心α和γ至硅的相对速率大致相等。