1,3,5-tributyl-[1,3,5]triazinane-2,4,6-trione | 846-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1,3,5-tributyl-[1,3,5]triazinane-2,4,6-trione
• 英文别名: tributyl isocyanurate；n-butyl isocyanurate；Tributyl-[1,3,5]triazintrion；tri-n-butyl isocyanurate；1,3,5-Tributyl-1,3,5-triazin-2,4,6-trion; 1,2,3-Tributyl-isocyanursaeure；1,3,5-Tri-n-butyl-2,4,6-trioxo-s-triazin；1,3,5-Tributyl-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• CAS: 846-74-2
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₃
• 分子量: 297.398
• InChiKey: ORUPFVWSNUWWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 1,3,5-tributyl-[1,3,5]triazinane-2,4,6-trione 、 甲苯 生成 异氰酸正丁酯
  参考文献：
  名称：

  Method of preparing an isocyanate

  摘要：

  公开号：

  US02580468A1
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸正丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以72%的产率得到1,3,5-tributyl-[1,3,5]triazinane-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  高压下异氰酸酯三聚反应合成异氰脲酸酯

  摘要：

  异氰酸苯酯在三乙胺存在下的三聚反应在高压下加速，得到几乎定量的异氰脲酸三苯酯。苯中的反应通过压缩显着加速。考察了压力、温度、催化剂和溶剂对异氰酸苯酯三聚反应的影响。芳基和正烷基异氰酸酯在高压下三聚以良好的产率得到相应的异氰脲酸酯，而具有庞大烷基如叔丁基和环己基的异氰酸酯即使在800 MPa下也不会三聚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3486

文献信息

• Mechanistic Analysis and Characterization of Intermediates in the Phosphane-Catalyzed Oligomerization of Isocyanates
  作者：Julian Helberg、Yohei Oe、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.201804016

  日期：2018.9.25

  31P and 15N NMR spectroscopy combined with computational chemistry. A revised mechanism is proposed that contains several (spiro)cyclic pentacoordinate phosphorous intermediates. Previously reported spectroscopic data of a transient intermediate has been reevaluated and assigned to a cyclic intermediate containing a P−N bond by experiments with 15N‐labeled isocyanate. 13C, 15N, and 31P NMR shifts that

  通过低温31 P和15 N NMR光谱结合计算化学研究了三烷基膦催化的脂肪族异氰酸酯低聚机理。提出了一种修订的机制，其中包含几种（螺）环五配位磷中间体。通过使用15种N标记的异氰酸酯进行实验，已经重新评估了先前报道的瞬态中间体的光谱数据，并将其分配给包含PN键的环状中间体。已经使用量子化学方法计算了支持该分配的13 C，15 N和31 P NMR位移。
• Efficient and Selective Trimerization of Aryl and Alkyl Isocyanates Catalyzed by Sodium<i>p</i>-Toluenesulfinate in the Presence of TBAI in a Solvent-Free Condition
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad G. Dekamin、Mohammad S. Khajavi、Seifollah Jalili

  DOI：10.1246/bcsj.75.851

  日期：2002.4

  Aryl and alkyl isocyanates have been efficiently converted into symmetrical trisubstituted aryl and alkyl isocyanurates, catalyzed by sodium p-toluenesulfinate on its own or in the presence of tetrabutylammonium iodide (TBAI), in a solvent-free condition. The latter has been shown to have a higher catalytic activity.

  在对甲苯磺酸钠本身或碘化四丁基铵（TBAI）的催化下，芳基和烷基异氰酸酯可在无溶剂条件下高效转化为对称的三取代芳基和烷基异氰酸酯。后者已被证明具有更高的催化活性。
• Cyclo-oligomerization of isocyanates with Na(PH₂) or Na(OCP) as “P⁻” anion sources
  作者：Dominikus Heift、Zoltán Benkő、Hansjörg Grützmacher、Andrew R. Jupp、Jose M. Goicoechea

  DOI：10.1039/c5sc00963d

  日期：——

  Na(OCP) initiates the catalytic cyclo-trimerization of isocyanates involving the mutual formation of P-heterocycles and spiro phosphoranides (shown on the right) as reactive intermediates.

  Na(OCP) 引发异氰酸酯的催化环三聚反应，其中 P-杂环和螺环磷酰胺（如右图所示）作为反应性中间体相互形成。
• 1 4,2-DIAZAPHOSPHOLIDINE DERIVATIVES
  申请人：Bayer MaterialScience AG

  公开号：US20140221650A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to novel 1,4,2-diazaphospholidine derivatives, to a process for preparation thereof and to use as catalysts.

  本发明涉及一种新型的1,4,2-二氮杂磷杂环丙烷衍生物，其制备方法及用作催化剂的用途。
• Procédé d'obtention de composés à groupements isocyanuriques par cyclotrimérisation catalytique d'isocyanates à l'aide de composés à groupement amino silylés-isocyanurates obtenus par la mise en oeuvre du procédé
  申请人：RHONE-POULENC SPECIALITES CHIMIQUES

  公开号：EP0057653A2

  公开（公告）日：1982-08-11

  La présente invention concerne un procédé d'obtention de composés à groupements isocyanuriques monomères ou polymères par cyclotrimérisation catalytique d'isocyanate. Elle est caractérisée en ce que l'on utilise à titre de composé initiant la réaction un composé à groupement aminosilylé choisi parmi les monoaminosilanes, les diaminosilanes, les silylurées, ou les silazanes. Ce système catalytique est très efficace pour cyclotrimériser les isocyanates aliphatiques, cycloaliphatiques et permet d'obtenir en particulier des polyisocyanates polyisocyanurates.

  本发明涉及一种通过异氰酸酯的催化环三聚反应获得含有单体或聚合异氰尿酸酯基团的化合物的工艺，其特征在于使用一种含有氨基硅基的化合物作为引发反应的化合物，该化合物选自单氨基硅烷、二氨基硅烷、硅烷基脲或硅烷，这种催化体系对于脂肪族和环脂族异氰酸酯的环三聚反应非常有效，尤其可以获得多异氰酸酯和多异氰酸酯。