S-(4-methoxyphenyl) ethanethioate | 60787-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(4-methoxyphenyl) ethanethioate
• 英文别名: S-(4-methoxyphenyl) thioacetate；p-methoxyphenyl thiolacetate
• CAS: 60787-31-7
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: JSOQLSKHJCYEOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  168-169 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1533.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-methoxyphenyl) ethanethioate 在 盐酸 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以76%的产率得到4,4'-二甲氧基二苯二硫
  参考文献：
  名称：

  聚七嗪酰亚胺钾光催化剂色选合成磺酰氯和磺酰胺

  摘要：

  在促进化学反应的外部刺激中，光催化有一个独特的刺激——光。光子是无痕试剂，为改变光催化反应的化学选择性（改变入射光的颜色）提供了独特的机会。该策略可以通过使用能够根据激发光激活特定反应途径的敏化剂来实现。在这里，我们使用聚七嗪酰亚胺钾（K-PHI）（一种氮化碳），只需改变激发光和其他相同的条件，即可从 S-芳基硫代乙酸盐选择性地生成三种不同的产物。即，芳基氯在紫外光/紫色光下产生，磺酰氯在蓝/白光下产生，二芳基二硫化物在绿光至红光下产生。带负电的聚阴离子、价带的高正电势、带内状态的存在、敏化单线态氧的能力和多电子转移的组合被证明能够实现硫代乙酸盐的这种颜色选择性转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202106183
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-Dimethyl-propenylsulfanyl)-4-methoxy-benzene 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 S-(4-methoxyphenyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硫化物的光氧化：[2 + 2]环加成反应与申克烯反应模式的取代基效应

  摘要：

  芳基乙烯基硫醚1对位的电子接受取代基与通常的[2 + 2]环加成反应促进单线态氧与烯的反应，而给电子取代基仅提供二氧杂环丁烷产物，该产物通过其热不稳定的特性分解为CC裂解成相应的羰基片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01669-9

文献信息

• Air-Tolerant Direct Thiol Esterification with Carboxylic Acids Using Hydrosilane via Simple Inorganic Base Catalysis
  作者：Maojie Xuan、Chunlei Lu、Meina Liu、Bo-Lin Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00500

  日期：2019.6.21

  thioesterification of carboxylic acids with thiols using nontoxic activation agents is highly desirable. Herein, an efficient and practical protocol using safe and inexpensive industrial waste polymethylhydrosiloxane as the activation agent and K3PO4 with 18-crown-6 as a catalyst is described. Various functional groups on carboxylic acid and thiol substituents can be tolerated by the present system to afford thioesters

  非常需要使用无毒的活化剂将羧酸与硫醇直接硫酯化。在此，描述了一种有效且实用的方案，该方案使用安全且廉价的工业废聚甲基氢硅氧烷作为活化剂，并以18-crown-6作为催化剂的K 3 PO 4。本系统可以耐受羧酸和硫醇取代基上的各种官能团，从而以19-100％的收率提供硫酯。
• A New Method for Oxidation of Various Alcohols to the Corresponding Carbonyl Compounds by Using<i>N</i>-<i>t</i>-Butylbenzenesulfinimidoyl Chloride
  作者：Jun-ichi Matsuo、Daisuke Iida、Kazuya Tatani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.223

  日期：2002.2

  Various primary and secondary alcohols were smoothly oxidized to the corresponding aldehydes and ketones by using a new oxidizing agent, N-t-butylbenzenesulfinimidoyl chloride (4a), in the coexistence of DBU or zinc oxide. The present oxidation proceeded under mild conditions via five-membered intramolecular proton-transfer of an alkyl arenesulfinimidate intermediate.

  在 DBU 或氧化锌的共存下，通过使用新的氧化剂 N-叔丁基苯亚磺酰亚胺酰氯 (4a)，将各种伯醇和仲醇顺利氧化成相应的醛和酮。本氧化反应在温和条件下通过烷基芳烃亚砜中间体的五元分子内质子转移进行。
• Bismuth Oxide Perchlorate as a Highly Efficient Catalyst for Heteroatom Acylation Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1055/s-2003-41442

  日期：——

  Bismuth oxide perchlorate efficiently catalyzes the acetylation of structurally diverse phenols, alcohols, thiols, and amines under solvent free conditions. Sterically hindered and electron deficient phenols are acetylated in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acylation of acid-sensitive alcohols is carried out efficiently without competitive side reactions

  高氯酸铋在无溶剂条件下有效催化结构不同的酚、醇、硫醇和胺的乙酰化。空间位阻和缺电子酚在室温下用化学计量的 Ac 2 O 以极好的收率乙酰化。酸敏感醇的酰化可以有效地进行，没有竞争性副反应。光学活性底物被乙酰化，对光学纯度没有任何不利影响。
• Zirconium(IV) Chloride as a New, Highly Efficient, and Reusable Catalyst for Acetylation of Phenols, Thiols, Amines, and Alcohols under Solvent-Free Conditions
  作者：Asit K. Chakraborti、Rajesh Gulhane

  DOI：10.1055/s-2004-815442

  日期：——

  chloride has been found to be a new. highly efficient, and reusable catalyst for acetylation of structurally diverse phenols, thiols, amines and alcohols under solvent-free condtions. Acetylation of sterically hindered and electron deficient phenols is achieved in excellent yields with stoichiometric amounts of Ac 2 O at room temperature. Acid-sensitive alcohols undergo acetylation with excellent chemoselectivity

  已发现氯化锆 (IV) 是一种新的。一种高效、可重复使用的催化剂，用于在无溶剂条件下对结构不同的酚、硫醇、胺和醇进行乙酰化。在室温下使用化学计量量的 Ac 2 O 以极好的收率实现空间位阻和缺电子酚的乙酰化。酸敏感醇以优异的化学选择性进行乙酰化，而不会发生脱水或重排等竞争性副反应。催化剂的温和路易斯酸性质使乙酰化能够与光学活性底物一起进行，而不会对光学纯度产生任何不利影响。
• Silver Triflate Catalyzed Acetylation of Alcohols, Thiols, Phenols, and Amines
  作者：Debashis Chakraborty、Rima Das

  DOI：10.1055/s-0030-1259999

  日期：2011.5

  variety of alcohols, thiols, phenols, and amines were subjected to acetylation reaction using acetic anhydride in the presence of catalytic quantity of silver triflate. The method described has a wide range of applications, proceeds under mild conditions, does not involve cumbersome workup, and the resulting products are obtained in high yields within a reasonable time. acetylation - silver triflate -

  在催化量的三氟甲磺酸银存在下，使用乙酸酐对各种醇，硫醇，酚和胺进行乙酰化反应。所描述的方法具有广泛的应用，在温和的条件下进行，不涉及繁琐的后处理，并且在合理的时间内以高收率获得了所得产物。 乙酰化-三氟甲磺酸银-醇-苯酚-硫醇-胺