3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate monosodium salt | 55765-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate monosodium salt
• 英文别名: Sodium;(3-fluoro-2-oxopropyl) hydrogen phosphate
• CAS: 55765-31-6
• 化学式: C₃H₅FO₅P*Na
• 分子量: 194.032
• InChiKey: NENVSIKDYVPPNO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.99
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate monosodium salt 、 乙酸酐 、 羟乙醛 在 rabbit muscle aldolase 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 acid phosphatase 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以7%的产率得到1,4,5-tri-O-acetyl-3-deoxo-3-fluoro-D-threo-pent-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Gram scale synthesis of 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate: a novel donor substrate in rabbit muscle aldolase-catalyzed aldol reactions

  摘要：

  我们开发了一种克级规模的 3-氟-1-羟基丙酮磷酸酯（FHAP）的高效合成方法。作为磷酸二羟丙酮的近似物，FHAP 被用作兔肌肉醛缩酶催化反应的新型供体底物。19F-NMR 研究了 FHAP 的 gem-diol 和 keto 形式的不同结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c1cc11579k
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (3-fluoro-2-oxopropyl)phosphate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate monosodium salt
  参考文献：
  名称：

  Gram scale synthesis of 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate: a novel donor substrate in rabbit muscle aldolase-catalyzed aldol reactions

  摘要：

  我们开发了一种克级规模的 3-氟-1-羟基丙酮磷酸酯（FHAP）的高效合成方法。作为磷酸二羟丙酮的近似物，FHAP 被用作兔肌肉醛缩酶催化反应的新型供体底物。19F-NMR 研究了 FHAP 的 gem-diol 和 keto 形式的不同结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c1cc11579k

文献信息

• Gram scale synthesis of 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate: a novel donor substrate in rabbit muscle aldolase-catalyzed aldol reactions
  作者：Michael Fischer、Hanspeter Kählig、Walther Schmid

  DOI：10.1039/c1cc11579k

  日期：——

  An efficient gram scale synthesis of 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate (FHAP) has been developed. As a close analog to dihydroxyacetone phosphate, FHAP was used as a novel donor substrate for rabbit muscle aldolase catalyzed reactions. The different binding affinities of the gem-diol and keto form of FHAP were studied by 19F-NMR.

  我们开发了一种克级规模的 3-氟-1-羟基丙酮磷酸酯（FHAP）的高效合成方法。作为磷酸二羟丙酮的近似物，FHAP 被用作兔肌肉醛缩酶催化反应的新型供体底物。19F-NMR 研究了 FHAP 的 gem-diol 和 keto 形式的不同结合亲和力。