di(tetrabutylammonium) phenyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: di(tetrabutylammonium) phenyl phosphate
• 英文别名: tetrabutyl-ammonium monophenyl phosphate；Phenyl phosphate;tetrabutylazanium
• 化学式: C₆H₅O₄P*2C₁₆H₃₆N
• 分子量: 657.014
• InChiKey: DPNDNCKKOOUCCJ-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(tetrabutylammonium) phenyl phosphate 在 2,2'-二硫二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 phenyl hydrogen phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  经由咪唑活化的前体，对氟代磷酸酯和膦酰基氟代酸进行亲核18 F氟化

  摘要：

  18 F-标记的有机氟磷酸盐是重要的放射性合成子，以前只能通过 18/19 F-同位素交换以有限的摩尔活性进行操作。在此，一种新型的18 F-氟化方法已被开发，以制备18 F-标记phosphorofluoridates和phosphonofluoridic酸经由所述[ 18 F]˚F -咪唑活化前体的亲核取代。在Zn（Ⅱ）存在下，高效的一步法18 F氟化反应可得到稳定的产物，具有较高的放射化学收率和较高的摩尔活度。这个18F-氟化方法可用于制备各种氟代磷酸酯和膦酰氟酸类似物，以用作18 F-放射性合成子和潜在的正电子发射断层扫描示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152917
• 作为产物：
  描述：

  磷酸单苯酯 、 四丁基氢氧化铵 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 di(tetrabutylammonium) phenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  经由咪唑活化的前体，对氟代磷酸酯和膦酰基氟代酸进行亲核18 F氟化

  摘要：

  18 F-标记的有机氟磷酸盐是重要的放射性合成子，以前只能通过 18/19 F-同位素交换以有限的摩尔活性进行操作。在此，一种新型的18 F-氟化方法已被开发，以制备18 F-标记phosphorofluoridates和phosphonofluoridic酸经由所述[ 18 F]˚F -咪唑活化前体的亲核取代。在Zn（Ⅱ）存在下，高效的一步法18 F氟化反应可得到稳定的产物，具有较高的放射化学收率和较高的摩尔活度。这个18F-氟化方法可用于制备各种氟代磷酸酯和膦酰氟酸类似物，以用作18 F-放射性合成子和潜在的正电子发射断层扫描示踪剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152917

文献信息

• Phosphoryl transfer from phenyl and 4-nitrophenyl phosphates in aprotic and protic solvents
  作者：Fausto Ramirez、James F. Marecek

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80159-1

  日期：1980.1

  The behavior of 4-nitrophenyl dihydrogen phosphate, ArOPO3H2, and of its tetra-n-butylammonium and tetramethylammonium salts, ArOPO3H−R4N+, ArOPO32−2(R4N+), was studied in aprotic solvents, in the absence and in the presence of increasing amounts of alcohols or water. The reactions were investigated in the absence of amines, and in the presence of hindered and unhindered amines, diisopropylethylamine

  研究了4-硝基苯基磷酸二氢盐ArOPO 3 H 2及其四正丁基铵盐和四甲基铵盐ArOPO 3 H - R 4 N +，ArOPO 3 2-2（R 4 N +）的行为。非质子传递溶剂，在不存在或存在越来越多的醇或水的情况下。在没有胺的情况下，在有受阻和不受阻碍的胺，二异丙基乙胺和奎尼丁的存在下研究了反应。反应过程在35°或70°时遵循31 P和11 H NMR光谱法。根据反应物信号强度等于产物信号强度的时间，估计大约一半反应时间的值（±25％）。所述mononitrophenyl酯转移其磷酰基为醇和水从通过经由oxyphosphorane中间体加成-消除机构的双质子酸，和从一价阴离子和二价阴离子通过消除加成机理经由单体偏中间，PO 3 - 。PO的形成3 -更快从二价阴离子比从在乙腈单价阴离子和醇溶液。相反，PO 3 -在水溶液中，单阴离子的产生速率比二价阴离子的产生速率快。从地层中的PO的速率的降低这样的效果的结果3
• Less is More: A Shortcut for Anionocages Design Based on (RPO ₃ ²⁻ )‐Monourea Coordination
  作者：Fen Ma、Xinrui Qiao、Wei Zuo、Yu Tao、Anyang Li、Zhipeng Luo、Yuqi Liu、Xueru Liu、Xiaoqing Wang、Wei Sun、Chuandong Jia

  DOI：10.1002/anie.202210478

  日期：2022.10.10

  phosphotyrosine residues of proteins has inspired an advanced strategy for the design of a new type of anionocage based on (RPO32−)-monourea coordination, which features more simple synthesis and more potential of functionalization than the former strategy based on (PO43−)-bisurea coordination, providing a proof of the design concept “Less is More”.

  蛋白质磷酸酪氨酸残基的会聚氢键基序启发了一种先进的策略，用于设计基于(RPO 3 2- )-单脲配位的新型阴离子笼，与以前的策略相比，其具有更简单的合成和更大的功能化潜力基于 (PO 4 3− )-bisurea 配位，证明了“少即是多”的设计理念。
• A General Strategy for Aliphatic C–H Functionalization Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kaila A. Margrey、William L. Czaplyski、David A. Nicewicz、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.8b00592

  日期：2018.3.28

  Synthetic transformations that functionalize unactivated aliphatic C-H bonds in an intermolecular fashion offer unique strategies for the synthesis and late stage derivatization of complex molecules. Herein we report a general approach to the intermolecular functionalization of aliphatic C-H bonds using an acridinium photoredox catalyst and phosphate salt under blue LED irradiation. This strategy encompasses a range of valuable C-H transformations, including the direct conversions of a C-H bond to C-N, C-F, C-Br, C-Cl, C-S, and C-C bonds, in all cases using the alkane substrate as the limiting reagent. Detailed mechanistic studies are consistent with the intermediacy of a putative oxygen-centered radical as the hydrogen atom-abstracting species in these processes.
• The quest for free metaphosphate in solution. Racemization at phosphorus in the transfer of the phospho group from aryl phosphate monoesters to tert-butyl alcohol in acetonitrile or in tert-butyl alcohol
  作者：Jonathan M. Friedman、Sally. Freeman、Jeremy R. Knowles

  DOI：10.1021/ja00212a040

  日期：1988.2
• Biologically-cleavable phosphate protective groups: 4-Acyloxy-1,3,2-dioxaphosphorinanes as neutral latent precursors of dianionic phosphates
  作者：D. Farquhar、S. Khan、M.C. Wilkerson、B.S. Anderson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02344-b

  日期：1995.1

  2-Phenoxy-2-oxo-4-pivaloyloxy-1,3,2-dioxophosphorinane (1) was prepared as a stable, neutral precursor of phenyl phosphate. In the presence of 20% human plasma, 1 was converted quantitatively to phenyl phosphate with a half-life of 15 min.