(3aR,8aS)-tetrahydro-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thiepino-[3,4-d]imidazole-2,8(3H,4H)-dione | 1187740-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: (3aR,8aS)-tetrahydro-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thiepino-[3,4-d]imidazole-2,8(3H,4H)-dione
• 英文别名: (3aR,8aS)-1,3-dibenzyl-4,6,7,8a-tetrahydro-3aH-thiepino[3,4-d]imidazole-2,8-dione
• CAS: 1187740-53-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 366.484
• InChiKey: VFBNAPQIHHJGNJ-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS)-tetrahydro-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thiepino-[3,4-d]imidazole-2,8(3H,4H)-dione 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(3aR,8S,8aS)-hexahydro-8-hydroxy-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thiepino-[3,4-d]imidazole-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-生物素侧链引入过程中（3aS，6aR）-γ-硫内酯部分的意外环扩展

  摘要：

  乙烯基溴化镁与（3a S，6a R）-γ-硫代内酯2在THF中反应后，在γ-硫代内酯部分发生意外的环扩环后，七元环酮5的收率极高，而不是预期的叔醇3。

  DOI：

  10.1002/hlca.200800435
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 (3aS-顺式)-1,3-二苄基四氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(3aR,8aS)-tetrahydro-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-thiepino-[3,4-d]imidazole-2,8(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （+）-生物素侧链引入过程中（3aS，6aR）-γ-硫内酯部分的意外环扩展

  摘要：

  乙烯基溴化镁与（3a S，6a R）-γ-硫代内酯2在THF中反应后，在γ-硫代内酯部分发生意外的环扩环后，七元环酮5的收率极高，而不是预期的叔醇3。

  DOI：

  10.1002/hlca.200800435

文献信息

• Unexpected Ring Expansion of the (3a<i>S</i>,6a<i>R</i>)-<i>γ</i>-Thiolactone Moiety during the Introduction of the (+)-Biotin Side Chain
  作者：Jian Huang、Fei Xiong、Zhong-Hua Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.200800435

  日期：2009.7

  The reaction of vinylmagnesium bromide with the (3aS,6aR)‐γ‐thiolactone 2 in THF afforded, after unexpected ring expansion of the γ‐thiolactone moiety, the seven‐membered‐ring ketone 5 in excellent yield, instead of the expected tertiary alcohol 3.

  乙烯基溴化镁与（3a S，6a R）-γ-硫代内酯2在THF中反应后，在γ-硫代内酯部分发生意外的环扩环后，七元环酮5的收率极高，而不是预期的叔醇3。