2-benzhydrylaniline | 57259-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-benzhydrylaniline
• 英文别名: 2-Amino-triphenylmethan；2-(Diphenylmethyl)aniline
• CAS: 57259-32-2
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: ALKRBODCSLGHGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  409.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzhydrylaniline 在 乙醚 、 aluminium amalgam 作用下， 生成 2-benzhydryl-N-benzyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  215.腈的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001059
• 作为产物：
  描述：

  (2-aminophenyl)diphenylmethanol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-benzhydrylaniline
  参考文献：
  名称：

  由 KOtBu/DMF 促进三芳基甲烷与炔烃的分子内加成：茚衍生物的合成方法

  摘要：

  已经开发了一种将三芳基甲烷分子内加成到炔烃的方法。在没有任何过渡金属催化剂的情况下，KOtBu/DMF 有效地促进了反应。以中等至良好的产率制备了多种茚衍生物。在升高的反应温度下，2-烷基取代底物的级联环化得到双环茚衍生物。建议该反应通过生成三苯甲基自由基进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501356

文献信息

• Synthesis and application of precursors of hetero-anthracenes
  作者：F. Bickelhaupt、C. Jongsma、P. de Koe、R. Lourens、N.R. Mast、G.L. van Mourik、H. Vermeer、R.J.M. Weustink

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85198-8

  日期：1976.1

  In the diphenylmethane series, the synthesis of 2,2′ - diiododiphenylmethane (4g) and the improved synthesis of 2,2′ - dibromodiphenylmethane (4e) are reported. The triphenylmethane derivatives, 2-bromo-, 2-iodo-, 2,2′-dichloro-, 2,2′-dibromo- and 2,2′-diiodotriphenylmethane (4f, 4h, 4i, 4j and 4k, respectively) have been prepared. Via an entirely different approach, 1-(2-bromophenyl)- and 1 - (2 -

  在二苯甲烷系列中，报告了2,2'-二碘二苯甲烷（4g）的合成和改进的2,2'-二溴二苯甲烷（4e）的合成。三苯基甲烷衍生物2-溴-，2-碘-，2,2'-二氯-，2,2'-二溴和2,2'-二碘三苯甲烷（分别为4f，4h，4i，4j和4k）具有准备好了。通过完全不同的方法，获得了作为叔丁基二苯基甲烷的衍生物的1-（2-溴苯基）-和1-（2-氯苯基）-1-苯基-2，2-二甲基丙烷（4m和4l）。给出了在9,10-二氢-9-杂蒽（1，2和3）的合成中新化合物的应用实例）形成相应的有机金属衍生物。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of Dibenzofurans, Xanthenes, and Xanthones from Cyclic Diphenyl Iodoniums
  作者：Daqian Zhu、Min Li、Zhouming Wu、Yongliang Du、Bingling Luo、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1002/ejoc.201900745

  日期：2019.7.31

  Oxygenation of cyclic diphenyl iodoniums (CDPIs) with varied medium‐ring sizes has been fully investigated. This practical copper‐catalyzed tandem reaction of CDPIs with water as the oxygen source enables the construction of derivatised dibenzofurans and xanthenes at moderate to good yields. Moreover, structurally important xanthones are also successfully accessed under the oxygenation conditions with

  已对中环大小各异的环状二苯基碘鎓（CDPI）的氧合进行了充分研究。这种以水为氧气源的实用的铜催化CDPI串联反应，能够以中等至良好的产率构建衍生化的二苯并呋喃和黄嘌呤。此外，具有重要TEMPO的氧合条件也可以成功地获得具有结构重要性的氧杂蒽。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalysed high-yielding synthesis of indenes by direct C_sp3–H bond activation
  作者：Pradip D. Nahide、J. Oscar C. Jiménez-Halla、Katarzyna Wrobel、César R. Solorio-Alvarado、Rafael Ortiz Alvarado、Berenice Yahuaca-Juárez

  DOI：10.1039/c8ob02056f

  日期：——

  activation under gold(I) catalysis was developed. The scope of the protocol was determined by synthesizing some electron-neutral, electron-poor as well as electron-rich derivatives including the dibenzofurane and carbazole heterocycles. The mechanism of this reaction was elucidated by theoretical calculations using a ONIOM(M08-HX/mixed-basis:PM6) hybrid scheme. Thereby we found a pericyclic transformation

  开发了一种在金（I）催化下通过直接C sp 3 -H活化合成茚满的催化，实用且高产的方法。通过合成一些电子中性，贫电子以及富电子衍生物（包括二苯并呋喃和咔唑杂环）来确定方案的范围。通过使用ONIOM（M08-HX / mixed-basis：PM6）混合方案的理论计算阐明了该反应的机理。因此，我们发现了一个涉及[1,5] -H移位的周环转变，生成了金（I）-卡宾，并演化为茚衍生物。与一些报告相比，我们的协议提出了C sp 3 -H键的直接激活。
• Process for the synthesis of a CPLA2 inhibitor
  申请人：Dehnhardt M. Christoph

  公开号：US20050070723A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  A process for making a substituted indole compound, including the steps of: reacting the compounds in a non-protic polar solvent in the presence of a catalyst to form the intermediate compound wherein Ph and X are as defined herein; and then, heating this intermediate compound in the solvent in the presence of the catalyst to form the substituted indole compound The invention also includes compounds formed by this process.

  制备替代吲哚化合物的方法，包括以下步骤：在非质子极性溶剂中，在催化剂的存在下，使化合物发生反应，形成中间体化合物，其中Ph和X的定义如本文所述；然后，在溶剂中，在催化剂的存在下加热此中间体化合物，形成替代吲哚化合物。该发明还包括由此过程形成的化合物。
• Organocatalytic Atroposelective Construction of Axially Chiral <i>N</i>-Aryl Benzimidazoles Involving Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Ningning Man、Zhenbang Lou、Yuming Li、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02214

  日期：2020.8.21

  Axially chiral compounds widely occur in natural products, biologically active molecules, ligands, and catalysts, and their efficient and enantioselective synthesis is highly desirable. Herein, we report a novel method for the atroposelective construction of axially chiral N-aryl benzimidazoles with chiral phosphoric acid as the organocatalyst via reaction of N1-(aryl)benzene-1,2-diamines with multicarbonyl

  轴向手性化合物广泛存在于天然产物，生物活性分子，配体和催化剂中，非常需要它们的有效和对映选择性合成。在这里，我们报告了一种新型的轴向手性N-芳基苯并咪唑与手性磷酸作为有机催化剂通过N 1-（芳基苯-1,2-二胺与多羰基化合物反应）的对映选择性构建的新方法。本方法以高收率（高达89％）提供了优异的对映选择性（高达98％ee）的目标产物。