(E)-4-methyl-2-(triethylsilyloxy)pent-2-ene | 57137-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-methyl-2-(triethylsilyloxy)pent-2-ene
• 英文别名: (E)-4-methyl-2-triethylsilyloxy-2-pentene；triethyl-[(E)-4-methylpent-2-en-2-yl]oxysilane
• CAS: 57137-74-3
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: JAKOCMAJJBYWKC-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-2-(triethylsilyloxy)pent-2-ene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 正丁基锂 、 3 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (Z)-2-isopropyl-3-methyl-3-hydroxy-4-<(methoxymethyl)oxy>-1-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-1,4,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  Cationic cyclopentaannelation: an efficient methylenomycin synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00272a045
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以100%的产率得到(E)-4-methyl-2-(triethylsilyloxy)pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  阳离子环戊烯化。（d，1）-黄药素的合成

  摘要：

  阳离子环戊烯化反应已用于简明合成（d，1）-黄药素的关键步骤。据报道，我们先前所述的制备9的方法有所改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80391-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of either (E)- or (Z)-silyl enol ether from the same acyclic α,β-unsaturated ketone using cationic rhodium complex-catalyzed 1,4-hydrosilylation
  作者：Gen Onodera、Ryosuke Hachisuka、Tomomi Noguchi、Hiroki Miura、Toru Hashimoto、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.085

  日期：2014.1

  The stereoselective synthesis of either (E)- or (Z)-silyl enol ether from the same acyclic α,β-unsaturated ketone is reported. Highly (Z)-selective conditions were the use of [Rh(cod)2]BF4/DPPE at room temperature with no solvent, whereas (E)-selective conditions were the use of [Rh(cod)2]BF4/P(1-Nap)3 (1-Nap = 1-naphthyl) under refluxing dichloromethane.

  据报道从相同的无环α，β-不饱和酮立体合成（E）-或（Z）-甲硅烷基烯醇醚。高度（Z）选择性条件是在室温下无溶剂下使用[Rh（cod）2 ] BF 4 / DPPE，而（E）选择性条件是使用[Rh（cod）2 ] BF 4 /在回流的二氯甲烷下，P（1-Nap）3（1-Nap ＝ 1-萘基）。
• Synthesis of (±)-xanthocidin
  作者：Marcus A. Tius、David J. Drake

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00913-1

  日期：1996.11

  An efficient total synthesis of (±)-xanthocidin, a complex and unstable cyclopentanoid antibiotic, is described. The success of the key cyclopentannelation step suggests much greater versatility for the general version of this reaction.

  描述了（±）-黄药素（一种复杂且不稳定的环戊烷类抗生素）的有效全合成。关键的环戊烯化步骤的成功表明该反应的一般形式具有更大的通用性。
• TIUS, MARCUS A.;ASTRAB, DONALD P., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2333-2336
  作者：TIUS, MARCUS A.、ASTRAB, DONALD P.

  DOI：——

  日期：——
• INABA S.; OJIMA I.; YOSHIDA K.; NAGAI M., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 164, NO 2, 123-134
  作者：INABA S.、 OJIMA I.、 YOSHIDA K.、 NAGAI M.

  DOI：——

  日期：——
• Cationic cyclopentaannelation: an efficient methylenomycin synthesis
  作者：Marcus A. Tius、Donald P. Astrab、Abdul H. Fauq、Jean Bernard. Ousset、Sanjay. Trehan

  DOI：10.1021/ja00272a045

  日期：1986.6