tert-butyl (1'S,4R)-(1'-(2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo[4,5-c]azepin-4-yl)ethyl)carbamate | 1565631-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: tert-butyl (1'S,4R)-(1'-(2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo[4,5-c]azepin-4-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(4R)-2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo[4,5-c]azepin-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 1565631-33-5
• 化学式: C₁₄H₂₅N₅O₂
• 分子量: 295.385
• InChiKey: VMXOSULSSNJEQC-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-aminopropyl)-1H-imidazol-2-ylamine dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (1'S,4R)-(1'-(2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo[4,5-c]azepin-4-yl)ethyl)carbamate 、 tert-butyl (1'S,4S)-(1'-(2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydroimidazo[4,5-c]azepin-4-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pictet–Spengler Reactions of a Tethered 2-Aminoimidazole

  摘要：

  研究了氨基丙基-2-氨基咪唑与不对映纯醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应。对于氨基酸衍生醛，反立体化学是有利的，非对映选择性可达 92%。通过合成硬质衍生物，并结合分子建模从核磁共振数据中确定了产物的绝对立体化学性质。结果表明，非对映选择性取决于氨基酸侧链的立体结构，而与氮保护基无关。路易斯酸可催化反应，但不影响非对映选择性。

  DOI：

  10.1071/ch13346

文献信息

• Diastereoselective Pictet–Spengler Reactions of a Tethered 2-Aminoimidazole
  作者：Sudhir R. Shengule、Peter Karuso

  DOI：10.1071/ch13346

  日期：——

  The diastereoselective Pictet–Spengler reaction of aminopropyl-2-aminoimidazole with enantiopure aldehydes has been investigated. With amino acid-derived aldehydes, anti stereochemistry is favoured, with a diastereoselectivity up to 92 % achievable. The absolute stereochemistry of the products was determined through synthesis of a rigid derivative and from NMR data in combination with molecular modelling. The diastereoselectivity was shown to be dependent on the steric bulk of the amino acid side chain and independent of the nitrogen protecting group. Lewis acids catalysed the reaction but did not affect the diastereoselectivity.

  研究了氨基丙基-2-氨基咪唑与不对映纯醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应。对于氨基酸衍生醛，反立体化学是有利的，非对映选择性可达 92%。通过合成硬质衍生物，并结合分子建模从核磁共振数据中确定了产物的绝对立体化学性质。结果表明，非对映选择性取决于氨基酸侧链的立体结构，而与氮保护基无关。路易斯酸可催化反应，但不影响非对映选择性。