2-methylphenyl-3-trifluoromethylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-methylphenyl-3-trifluoromethylbenzoate
• 英文别名: 3-Trifluoromethylbenzoic acid, 2-methylphenyl ester；(2-methylphenyl) 3-(trifluoromethyl)benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: QCNWTYLDMGJHMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenyl-3-trifluoromethylbenzoate 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 o-(3-trifluoromethylbenzoyloxy)benzyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过磷烷的一锅分子内酰化/热环化区域选择性合成新型 EWG-Bearing 3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃及其 CB1 拮抗剂活性

  摘要：

  (苯甲酰亚甲基)三苯基正膦是合成3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃的有用中间体。在 Wittig 条件下，它们可以同时制备两种 3-酰基区域异构体。从邻苯甲酰氧基环（硝基、氰基和三氟甲基）上带有吸电子基团（EWG）的-[（苯甲酰氧基）亚苄基]三苯基鏻盐开始，我们开发了一种改进的区域选择性合成策略，串联叶立德酰化和热环化酰基叶立德中间体。使用我们的优化方法，仅获得了一种 3-酰基区域异构体，与之前报道的方法相比，产率大幅提高（高达 92%），将合成范围扩大到多种新型的含 EWG 的 3-苯甲酰基- 2-苯基苯并呋喃。评估了合成化合物对 CB1 受体的活性。特别是，其中一些化合物显示出作为 CB1 拮抗剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133880
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 、 邻甲酚 以 吡啶 为溶剂， 以82 %的产率得到2-methylphenyl-3-trifluoromethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过磷烷的一锅分子内酰化/热环化区域选择性合成新型 EWG-Bearing 3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃及其 CB1 拮抗剂活性

  摘要：

  (苯甲酰亚甲基)三苯基正膦是合成3-苯甲酰基-2-苯基苯并呋喃的有用中间体。在 Wittig 条件下，它们可以同时制备两种 3-酰基区域异构体。从邻苯甲酰氧基环（硝基、氰基和三氟甲基）上带有吸电子基团（EWG）的-[（苯甲酰氧基）亚苄基]三苯基鏻盐开始，我们开发了一种改进的区域选择性合成策略，串联叶立德酰化和热环化酰基叶立德中间体。使用我们的优化方法，仅获得了一种 3-酰基区域异构体，与之前报道的方法相比，产率大幅提高（高达 92%），将合成范围扩大到多种新型的含 EWG 的 3-苯甲酰基- 2-苯基苯并呋喃。评估了合成化合物对 CB1 受体的活性。特别是，其中一些化合物显示出作为 CB1 拮抗剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133880