Methyl 3-(dimethylaminomethylidene)-8-methyl-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate | 1202183-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: Methyl 3-(dimethylaminomethylidene)-8-methyl-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(dimethylaminomethylidene)-8-methyl-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
• CAS: 1202183-97-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: WTRVMZBOBTWWJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(dimethylaminomethylidene)-8-methyl-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate 、 5-(3-amino-5-pyridin-4-yl-1H-pyrazol-4-yl)-2-chlorophenol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 3-(4-chloro-3-hydroxyphenyl)-12-methyl-2-pyridin-4-yl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-7,10-epiminocyclohepta-[e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并嘧啶类作为高效B-Raf抑制剂

  摘要：

  一种新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶在C（3）处带有3-羟基苯基，在C（7）处具有取代的托烷类被确定为有效的B-Raf抑制剂。探索替代的官能团，以取代C（3）酚证明吲唑是有效的等排物。几种具有取代的吲唑残基的化合物（例如4e，4p和4r）在亚微摩尔浓度下可有效抑制A375和WM266细胞系中的细胞增殖，后两种化合物在细胞中也表现出良好的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.058
• 作为产物：
  描述：

  、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 Methyl 3-(dimethylaminomethylidene)-8-methyl-2-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并嘧啶类作为高效B-Raf抑制剂

  摘要：

  一种新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶在C（3）处带有3-羟基苯基，在C（7）处具有取代的托烷类被确定为有效的B-Raf抑制剂。探索替代的官能团，以取代C（3）酚证明吲唑是有效的等排物。几种具有取代的吲唑残基的化合物（例如4e，4p和4r）在亚微摩尔浓度下可有效抑制A375和WM266细胞系中的细胞增殖，后两种化合物在细胞中也表现出良好的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.058

文献信息

• Novel pyrazolopyrimidines as highly potent B-Raf inhibitors
  作者：Martin J. Di Grandi、Dan M. Berger、Darrin W. Hopper、Chunchun Zhang、Minu Dutia、Alejandro L. Dunnick、Nancy Torres、Jeremy I. Levin、George Diamantidis、Christoph W. Zapf、Jonathan D. Bloom、YongBo Hu、Dennis Powell、Donald Wojciechowicz、Karen Collins、Eileen Frommer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.058

  日期：2009.12

  A novel series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines bearing a 3-hydroxyphenyl group at C(3) and substituted tropanes at C(7) have been identified as potent B-Raf inhibitors. Exploration of alternative functional groups as a replacement for the C(3) phenol demonstrated indazole to be an effective isostere. Several compounds possessing substituted indazole residues, such as 4e, 4p, and 4r, potently inhibited

  一种新型的吡唑并[1,5- a ]嘧啶在C（3）处带有3-羟基苯基，在C（7）处具有取代的托烷类被确定为有效的B-Raf抑制剂。探索替代的官能团，以取代C（3）酚证明吲唑是有效的等排物。几种具有取代的吲唑残基的化合物（例如4e，4p和4r）在亚微摩尔浓度下可有效抑制A375和WM266细胞系中的细胞增殖，后两种化合物在细胞中也表现出良好的治疗指数。