4-methyl-3'-bromoazobenzene | 92022-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-methyl-3'-bromoazobenzene
• 英文别名: 3-Brom-4'-methyl-azobenzol；3-Bromo-4'-methylazobenzene；(3-bromophenyl)-(4-methylphenyl)diazene
• CAS: 92022-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: MEQRZDBQYWDQDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-bromophenyl)-(4-methylphenyl)imino-oxidoazanium 在 1 wt% copper-carbon nitride graphene 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-methyl-3'-bromoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种光催化制备不对称偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种光催化制备不对称偶氮苯和氧化偶氮苯类化合物的方法，通过光催化剂，在光照、惰性气体条件下使芳香硝基化合物与芳香氨基化合物反应得到式I所示的不对称偶氮苯类化合物和式II所示的不对称氧化偶氮苯类化合物，可以用于代替现有成熟的有机合成工艺，条件温和、选择性高、具有普适性、适合于工业化生产。

  公开号：

  CN110803998B

文献信息

• Homogeneous Tungsten Catalysis for Controllable Selective Oxidation of Anilines via the W(O)(η2-O2)2 Intermediate
  作者：Heng Song、Jingjing Wei、Zengping Wang、Yuzan Liu、Shangxun Zhao、Xingwei Cai、Yuting Xiao、Liqing Yang、Pengtao Bai、Li Fang、Fu Yang、Shaojun Zheng、Wenjing Zhang、Jianming Pan、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.4c02875

  日期：2024.8.16

  measurements and stoichiometric experiments unveils that the original selectivity for individual products among the many that can potentially arise is governed by the precise conversion of the active intermediates N-phenylhydroxylamine and nitrosobenzene into the specific procedures. A peroxotungstate complex [W(O2)2(O)4-MeObpy] (W-2) was isolated by the reaction of W-1 with H2O2. The combined experimental

  由于原位产生的大量活性物质及其复杂的相互作用，由单一催化剂介导的苯胺可控选择性氧化成亚稳态和有价值的产物是一个长期存在的合成挑战。本研究介绍了 μ-氧桥双核钨配合物 [W(O) 2 (Cl) 4-MeO bpy] 2 O ( W-1 ) 的合成，该配合物表现出苯胺氧化的选择性，从而能够精确生产各种偶氮苯、对称/不对称偶氮苯、亚硝基苯以及硝基苯。这标志着单分子催化剂用于通过苯胺氧化合成四种不同产物的实例。动力学测量和化学计量实验的结合揭示了许多可能产生的单个产物的原始选择性取决于活性中间体N-苯基羟胺和亚硝基苯到特定程序的精确转化。通过W-1与H 2 O 2的反应分离出过氧钨酸盐配合物[W(O 2 ) 2 (O) 4-MeO bpy]( W-2 )。综合实验结果和密度泛函理论 (DFT) 研究表明， W-2通过在催化系统中提供氢键网络，是生成关键N-苯基羟胺和亚硝基苯中间体的关键物质。