1,2-Pentadiene, 4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,2-Pentadiene, 4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: LNMQVKVDNBIHDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Pentadiene, 4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy- 、 bis(cyclohexanyl)borane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化反应向醛中立体异构加成4-甲硅烷氧基1,2-丙二烯

  摘要：

  全烯！2-乙烯基-1,3-二醇的四个立体异构体中有三个可以从一个烯丙基得到。反应条件的简单变化改变了通过氢硼化将丙二烯加成到醛中的立体化学结果。立体控制取决于试剂混合的顺序（导致E或Z硼物种）和所用醛的类型（脂族或芳族）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001563

文献信息

• Hirata, Yasuhiro; Inui, Tomohiko; Nakao, Yoshiaki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6624 - 6631
  作者：Hirata, Yasuhiro、Inui, Tomohiko、Nakao, Yoshiaki、Hiyama, Tamejiro

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Silaboration of Terminal Allenes Bearing α-Stereogenic Centers:  Stereoselection Based on “Reagent Control”
  作者：Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol060666j

  日期：2006.6.1

  A highly enantioface-selective silaboration of allenes having stereogenic centers at the alpha-positions of the double bonds has been achieved using a combination of a chiral silylborane(-)-2 and a chiral Pd/(R)-3 catalyst. The chiral reagent system efficiently controlled the stereochemistry of the new stereogenic centers even in the reactions of mismatched combinations.
• Stereodivergent Addition of 4-Silyloxy-1,2-Allenes to Aldehydes by Hydroboration
  作者：Carolina Sánchez、Xavier Ariza、Josep Cornellà、Jaume Farràs、Jordi Garcia、Jordi Ortiz

  DOI：10.1002/chem.201001563

  日期：——

  All‐ene one! Three out of four stereoisomers of 2‐vinyl‐1,3‐diols can be obtained from a single allene. A simple variation of the reaction conditions modifies the stereochemical outcome of the addition of an allene to an aldehyde via hydroboration. Stereocontrol is dependent upon the order in which the reagents are mixed (leading to E or Z boron species) and the type of aldehyde (aliphatic or aromatic)

  全烯！2-乙烯基-1,3-二醇的四个立体异构体中有三个可以从一个烯丙基得到。反应条件的简单变化改变了通过氢硼化将丙二烯加成到醛中的立体化学结果。立体控制取决于试剂混合的顺序（导致E或Z硼物种）和所用醛的类型（脂族或芳族）。