1-Triisopropylsilyloxyoctane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Triisopropylsilyloxyoctane
• 英文别名: octoxy-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₁₇H₃₈OSi
• 分子量: 286.574
• InChiKey: FKFCPCUQIALORW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三乙氧基硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Triisopropylsilyloxyoctane
  参考文献：
  名称：

  Improved Preparation of N-Trimethylsilylpyridinium Triflate, N-Triphenylsilylpyridinium Triflate, N-Triisopropylsilylpyridinium Triflate and Their Use in Silylating Alcohols to Silyl Ethers

  摘要：

  N-硅基吡啶季盐三氟甲磺酸盐1a-c以优异的产率通过相应的烯丙基硅烷与三氟甲磺酸反应后加入吡啶制备得到。化合物1a-c被用于从醇中通常以高产率制备硅基醚。开发了一种便捷的程序，使得在产物分离中无需水洗即可实现醇的硅烷化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1421

文献信息

• One-step chemoselective conversion of tetrahydropyranyl ethers to silyl-protected alcohols
  作者：Julián Bergueiro、Javier Montenegro、Carlos Saá、Susana López

  DOI：10.1039/c4ra00655k

  日期：——

  Aluminium trichloride catalyses the expeditious direct conversion of tetrahydropyranyl ethers to silyl ethers. This one-step transformation is chemoselective versus deprotection of the acetal and hydrosilylation of unsaturated carbon–carbon bonds, and can also be applied to linear acetals. A possible mechanism is tentatively proposed.

  三氯化铝催化四氢吡喃基醚快速直接转化为甲硅烷基醚。这种一步转化是对乙缩醛的化学选择性与脱保护以及不饱和碳-碳键的硅氢加成反应，也可以应用于线性乙缩醛。初步提出了一种可能的机制。
• Triisopropylsilanol: A new type of phase transfer catalyst for dehydrohalogenation
  作者：John A. Soderquist、Jaime Vaquer、Michael J. Diaz、Anil M. Rane、Frederick G. Bordwell、Shizhong Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00330-9

  日期：1996.4

  A new solid-liquid phase transfer catalyst, trisopropylsilanol (TIPSOH), has been developed which, through the silanol/silanoate system, allows KOH to quantitatively convert even primary alkyl halides to alkenes avoiding both ether and alcohol by-products. Its potential application in the detoxification of mustard gas analogues and environmental pollutants has been demonstrated.

  已开发出一种新型的固液相转移催化剂三异丙基硅烷醇（TIPSOH），该催化剂通过硅烷醇/硅烷酸酯系统使KOH甚至可以将伯烷基卤化物定量地转化为烯烃，从而避免了醚和醇的副产物。已经证明了其在芥子气类似物和环境污染物的解毒中的潜在应用。
• Improved Preparation of N-Trimethylsilylpyridinium Triflate, N-Triphenylsilylpyridinium Triflate, N-Triisopropylsilylpyridinium Triflate and Their Use in Silylating Alcohols to Silyl Ethers
  作者：George A. Olah、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1055/s-1997-1421

  日期：1997.7

  N-Silylpyridinium triflates 1a-c have been prepared in excellent yield from the corresponding allyl silanes by reaction with triflic acid followed by pyridine. Compounds 1a-c were used to prepare silyl ethers from alcohols in generally high yield. A convenient procedure has been developed which enables the silylation of alcohols without an aqueous workup in the product isolation.

  N-硅基吡啶季盐三氟甲磺酸盐1a-c以优异的产率通过相应的烯丙基硅烷与三氟甲磺酸反应后加入吡啶制备得到。化合物1a-c被用于从醇中通常以高产率制备硅基醚。开发了一种便捷的程序，使得在产物分离中无需水洗即可实现醇的硅烷化。