(14R,15S)-14,15-dicyano-7-azadispiro[5.1.5.2]pentadecane-7-oxyl | 1398505-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (14R,15S)-14,15-dicyano-7-azadispiro[5.1.5.2]pentadecane-7-oxyl
• CAS: 1398505-60-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₃O
• 分子量: 274.386
• InChiKey: MYDYAUWMOQRZLZ-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (14R,15S)-14,15-dicyano-7-azadispiro[5.1.5.2]pentadecane-7-oxyl 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成2,5-双（螺环己烷）取代的吡咯啉和吡咯烷系列一氧化氮，包括巯基特异性自旋标记：长松弛时间的MTSSL类似物

  摘要：

  制备了7-氮杂二叠氮[5.1.5.2]十五烷和7-氮杂二叠氮[5.1.5.2]十五烷-14-烯系列的氮氧化物，包括用于定点自旋标记的硫醇特异性甲烷硫代磺酸盐自旋标记。研究了螺环己烷部分对化学和光谱性质的影响。获得的电子自旋弛豫参数的温度依赖性表明，新的氮氧化物可能适用于80–120 K的PELDOR距离测量。此外，与哌啶系列的螺环己烷取代的氮氧化物相比，新的氮氧化物显示出更高的抗坏血酸还原稳定性，并显示出1.3还原速率是相应的2,2,5,5-四甲基氮氧化物的–3.14倍。

  DOI：

  10.1021/jo301235j
• 作为产物：
  描述：

  14,16-dibromo-7-azadispiro[5.1.5.3]hexadecan-15-one hydrobromide 在 吡啶 、 sodium tungstate dihydrate 、 氨 、 双氧水 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 氯化铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 768.5h， 生成 (14R,15S)-14,15-dicyano-7-azadispiro[5.1.5.2]pentadecane-7-oxyl
  参考文献：
  名称：

  合成2,5-双（螺环己烷）取代的吡咯啉和吡咯烷系列一氧化氮，包括巯基特异性自旋标记：长松弛时间的MTSSL类似物

  摘要：

  制备了7-氮杂二叠氮[5.1.5.2]十五烷和7-氮杂二叠氮[5.1.5.2]十五烷-14-烯系列的氮氧化物，包括用于定点自旋标记的硫醇特异性甲烷硫代磺酸盐自旋标记。研究了螺环己烷部分对化学和光谱性质的影响。获得的电子自旋弛豫参数的温度依赖性表明，新的氮氧化物可能适用于80–120 K的PELDOR距离测量。此外，与哌啶系列的螺环己烷取代的氮氧化物相比，新的氮氧化物显示出更高的抗坏血酸还原稳定性，并显示出1.3还原速率是相应的2,2,5,5-四甲基氮氧化物的–3.14倍。

  DOI：

  10.1021/jo301235j

文献信息

• Synthesis of 2,5-Bis(spirocyclohexane)-Substituted Nitroxides of Pyrroline and Pyrrolidine Series, Including Thiol-Specific Spin Label: An Analogue of MTSSL with Long Relaxation Time
  作者：Igor A. Kirilyuk、Yuliya F. Polienko、Olesya A. Krumkacheva、Rodion K. Strizhakov、Yurii V. Gatilov、Igor A. Grigor’ev、Elena G. Bagryanskaya

  DOI：10.1021/jo301235j

  日期：2012.9.21

  The nitroxides of 7-azadispiro[5.1.5.2]pentadecane and 7-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-14-ene series have been prepared, including thiol-specific methane thiosulfonate spin label for site-directed spin labeling. The effect of spirocyclohexane moieties on chemical and spectral properties has been studied. The obtained temperature dependencies of electron spin relaxation parameters demonstrate that new

  制备了7-氮杂二叠氮[5.1.5.2]十五烷和7-氮杂二叠氮[5.1.5.2]十五烷-14-烯系列的氮氧化物，包括用于定点自旋标记的硫醇特异性甲烷硫代磺酸盐自旋标记。研究了螺环己烷部分对化学和光谱性质的影响。获得的电子自旋弛豫参数的温度依赖性表明，新的氮氧化物可能适用于80–120 K的PELDOR距离测量。此外，与哌啶系列的螺环己烷取代的氮氧化物相比，新的氮氧化物显示出更高的抗坏血酸还原稳定性，并显示出1.3还原速率是相应的2,2,5,5-四甲基氮氧化物的–3.14倍。