(1RS,4RS,5RS)-6-(3-hydroxypropyl)-4-methoxy-6-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: (1RS,4RS,5RS)-6-(3-hydroxypropyl)-4-methoxy-6-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
• 英文别名: rel-(1R,4R,5R)-6-(3-hydroxypropyl)-4-methoxy-6-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one；(1R,4R,5R)-6-(3-hydroxypropyl)-4-methoxy-6-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: GXUYFRMYYDGIQX-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxypropyl)pyridinium chloride 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 19.0h， 生成 (1RS,4RS,5RS)-6-(3-hydroxypropyl)-4-methoxy-6-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂双环[3.1.0] hex-30-en-2-ol衍生物，光化学生成的双环β-内酰胺结构基块†

  摘要：

  通过在H 2 O或醇中光解简单的N-烷基吡啶鎓盐获得标题化合物4。与[Fe 2（CO）9 ]在THF中反应时，4生成双环三羰基铁配合物13a – d，与硝酸铈铵进行氧化分解后，得到顺式稠合的环戊烯-β-内酰胺15a – d。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800112

文献信息

• 6-Azabicyclo[3.1.0]hex-30-en-2-ol Derivative, photochemically generated building blocks for bicyclic β-lactams
  作者：Fabrice Glarner、Steven R. Thornton、Daniel Schärer、Gérald Bernardinelli、Ulrich Burger

  DOI：10.1002/hlca.19970800112

  日期：1997.2.10

  The title compounds 4 are obtained by photolysis of simple N-alkylpyridinium salts in H2O or alcohol. On reaction with [Fe2(CO)9] in THF, 4 gives bicyclic tricarbonyliron complexes 13a–d, which on oxidative decomplexation with ceric ammonium nitrate afford cis-fused cyclopenteno-β-lactams 15a–d.

  通过在H 2 O或醇中光解简单的N-烷基吡啶鎓盐获得标题化合物4。与[Fe 2（CO）9 ]在THF中反应时，4生成双环三羰基铁配合物13a – d，与硝酸铈铵进行氧化分解后，得到顺式稠合的环戊烯-β-内酰胺15a – d。

表征谱图