5-乙基-6-甲基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 | 439692-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 5-乙基-6-甲基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
• 中文别名: 5-乙基-6-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 5-ethyl-6-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-ethyl-6-methyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 439692-89-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD08700504
• 分子量: 194.257
• InChiKey: JSSQQVHSSWZWOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-6-甲基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 sodium 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-ethyl-6-methyl-4-(2-dimethylaminoethoxy)thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用 Gewald 反应方便高效合成一些新型稠合噻吩并嘧啶

  摘要：

  摘要 通过Gewald反应等简便的合成方法合成了几种功能化的噻吩并嘧啶，并通过光谱和分析数据进行了表征。这些功能化的噻吩并嘧啶被转化为各种具有生物学重要性的新化学实体，例如 2-哌嗪甲基噻吩并嘧啶 (6, 8)、4-二甲氨基乙氧基噻吩并嘧啶 (11) 和 3-二甲氨基乙基噻吩并嘧啶 (12)。筛选由此合成的所有化合物的体外生物活性。一些化合物显示出有希望的血清素 5-HT6 受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515357
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-乙基-6-甲基-3H-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Gewald 反应方便高效合成一些新型稠合噻吩并嘧啶

  摘要：

  摘要 通过Gewald反应等简便的合成方法合成了几种功能化的噻吩并嘧啶，并通过光谱和分析数据进行了表征。这些功能化的噻吩并嘧啶被转化为各种具有生物学重要性的新化学实体，例如 2-哌嗪甲基噻吩并嘧啶 (6, 8)、4-二甲氨基乙氧基噻吩并嘧啶 (11) 和 3-二甲氨基乙基噻吩并嘧啶 (12)。筛选由此合成的所有化合物的体外生物活性。一些化合物显示出有希望的血清素 5-HT6 受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515357

文献信息

• SUBSTITUTED 4-(SELENOPHEN-2(OR-3)-YLAMINO)PYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：KASINA LAILA INNOVA PHARMACEUTICALS PRIVATE LIMITED

  公开号：US20130266563A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Selenophene compounds of formula (I) are described herein. In the compounds of Formula (I), ring A is a 6-membered aromatic fused ring, optionally containing one, two or three nitrogen atoms; a 5-membered heteroaromatic fused ring; or a mono- or bicyclic saturated heterocyclic fused ring having at least one ring member selected from the group consisting of N, O, S, SO and SO 2 ; Y in ring B is nitrogen or substituted carbon; X is NR 6 , O, S, S(O), or S(O) 2 . R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 6 are defined in the specification. Selenophene compounds of formula (I) may be used in methods of treating cell proliferative disorders, particularly cancer. Pharmaceutical compositions containing selenophene compounds of formula (I) may be used for treatment, inhibition, or control of cancer.

  Selenophene化合物的化学式（I）在此描述。在化合物的化学式（I）中，环A是一个6元芳香融合环，可选地含有一个、两个或三个氮原子；一个5元杂芳融合环；或者至少有一个环成员选自N、O、S、SO和SO2的单环或双环饱和杂环融合环；环B中的Y是氮或取代碳；X是NR6、O、S、S（O）或S（O）2。R1、R2、R3、R4和R6在规范中有定义。化学式（I）的Selenophene化合物可用于治疗细胞增殖紊乱的方法，特别是癌症。含有化学式（I）的Selenophene化合物的药物组合物可用于治疗、抑制或控制癌症。
• Synthesis, structural properties, and pharmacological evaluation of 2-(acylamino)thiophene-3-carboxamides and analogues thereof
  作者：Claudia Mugnaini、Valentina Pedani、Daniela Giunta、Barbara Sechi、Maurizio Solinas、Alberto Casti、Maria Paola Castelli、Gianluca Giorgi、Federico Corelli

  DOI：10.1039/c3ra45546g

  日期：——

  previously reported the synthesis and the pharmacological characterization of a family of methyl 2-(acylamino)thiophene-3-carboxylates as GABAB positive allosteric modulators active both in vitro and in vivo. In the present work, we describe the synthesis of new compounds based on the bioisosteric replacement of the ester moiety with amido or heterocyclic groups as well as of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives

  我们之前已经报道了2-（酰基氨基）噻吩-3-羧酸甲酯作为GABA B阳性变构调节剂在体外和体内均具有活性，其合成和药理学表征。在当前的工作中，我们描述了基于酰胺基或杂环基团的酯部分的生物等位取代以及作为其刚性类似物的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成，合成新化合物。4 H-噻吩并[2,3- d ] [1,3]恶嗪-4-酮被用作合成中间体，以制备其中一些化合物。恶嗪酮11b，16和17的结构X射线晶体学研究确定了这些化合物的存在，这无疑排除了先前为这些化合物所假定的同分异构的β-内酰胺结构。无论是变构还是正构配体，这些新分子均未在GABA B受体上显示出显着活性。
• Substituted 4-(selenophen-2(or-3)-ylamino)pyrimidine compounds and methods of use thereof
  申请人：Kasina Laila Innova Pharmaceuticals Private Limited

  公开号：US08815879B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  Selenophene compounds of formula (I) are described herein. In the compounds of Formula (I), ring A is a 6-membered aromatic fused ring, optionally containing one, two or three nitrogen atoms; a 5-membered heteroaromatic fused ring; or a mono- or bicyclic saturated heterocyclic fused ring having at least one ring member selected from the group consisting of N, O, S, SO and SO2; Y in ring B is nitrogen or substituted carbon; X is NR6, O, S, S(O), or S(O)2. R1, R2, R3, R4, and R6 are defined in the specification. Selenophene compounds of formula (I) may be used in methods of treating cell proliferative disorders, particularly cancer. Pharmaceutical compositions containing selenophene compounds of formula (I) may be used for treatment, inhibition, or control of cancer.

  本文描述了公式（I）的硒杂苯化合物。在公式（I）的化合物中，环A是一个6元芳香融合环，可选地含有一个、两个或三个氮原子；一个5元杂芳融合环；或者是至少有一个环成员选自N、O、S、SO和SO2的单环或双环饱和杂环融合环；环B中的Y是氮或取代的碳；X是NR6、O、S、S（O）或S（O）2。R1、R2、R3、R4和R6在规范中有定义。公式（I）的硒杂苯化合物可用于治疗细胞增殖性疾病，特别是癌症。含有公式（I）的硒杂苯化合物的制药组合物可用于治疗、抑制或控制癌症。
• Discovery of novel thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazone-based inhibitors of Cyclin D1-CDK4: Synthesis, biological evaluation, and structure–activity relationships
  作者：Takao Horiuchi、Jun Chiba、Kouichi Uoto、Tsunehiko Soga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.090

  日期：2009.1

  The synthesis and evaluation of new analogues of thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl hydrazones are described. 2-Pyrdinecarboxaldehyde [6-(tert-butyl)thieno[2,3-d]pyrimidine-4-yl]hydrazone derivatives have been identified as cyclin-dependent kinase 4 (CDK4) inhibitors. The potency, selectivity pro. le, and structure-activity relationship of this series of compounds are discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stimulation of cortical bone formation with thienopyrimidine based inhibitors of Notum Pectinacetylesterase
  作者：James E. Tarver、Praveen K. Pabba、Joseph Barbosa、Qiang Han、Michael W. Gardyan、Robert Brommage、Andrea Y. Thompson、James M. Schmidt、Alan G.E. Wilson、Wei He、Victoria K. Lombardo、Kenneth G. Carson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.021

  日期：2016.3

  A group of small molecule thienopyrimidine inhibitors of Notum Pectinacetylesterase are described. We explored both 2-((5,6-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)thio)acetic acids and 2-((6,7-thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)thio)acetic acids. In both series, highly potent, orally active Notum Pectinacetylesterase inhibitors were identified. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.