3-methyl-4-(2-methylphenylazo)benzoic acid | 1222099-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-methyl-4-(2-methylphenylazo)benzoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]benzoic acid；3-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 1222099-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: QLUYQKZSIGVZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(2-methylphenylazo)benzoic acid 、 D-苏氨醇 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-((2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl)-3-methyl-4-(o-tolyldiazenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的邻位修饰对DNA杂交光调节效率及其顺式热稳定性的影响

  摘要：

  我们合成了相对于偶氮键在其邻位甲基化的各种偶氮苯，以更有效地调节DNA杂交的光。根据反式-顺式异构化引起的T m（ΔT m）的变化评估的光调节效率，与未改性的偶氮苯相比，与未改性的偶氮苯相比，所有邻位改性的偶氮苯均显着提高，这是因为反式形式更稳定，顺式形式更不稳定。中合成的偶氮苯，4-羧基-2'，6' - dimethylazobenzene（2'，6'--ME-偶氮），其中两个邻位远端苯环相对于羧基的位置被甲基化，表现出最大的ΔT m，而新合成的具有两个甲基的2,6-Me-偶氮（4-羧基-2,6-二甲基偶氮苯）另一个苯环的两个邻位显示出ΔT m的适度提高。NMR光谱分析和计算机建模均显示2'，6'-Me-偶氮上的两个甲基位于相邻碱基对的亚氨基质子附近。这些通过堆叠反式形式的相互作用来稳定DNA双链体，并通过顺式位阻使DNA双链体不稳定形式。此外，热稳定性的顺式2'，6'-ME-偶氮也大大提高，但不是说的顺式2

  DOI：

  10.1002/chem.200902789
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(2-methylphenylazo)benzoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-4-(2-methylphenylazo)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的邻位修饰对DNA杂交光调节效率及其顺式热稳定性的影响

  摘要：

  我们合成了相对于偶氮键在其邻位甲基化的各种偶氮苯，以更有效地调节DNA杂交的光。根据反式-顺式异构化引起的T m（ΔT m）的变化评估的光调节效率，与未改性的偶氮苯相比，与未改性的偶氮苯相比，所有邻位改性的偶氮苯均显着提高，这是因为反式形式更稳定，顺式形式更不稳定。中合成的偶氮苯，4-羧基-2'，6' - dimethylazobenzene（2'，6'--ME-偶氮），其中两个邻位远端苯环相对于羧基的位置被甲基化，表现出最大的ΔT m，而新合成的具有两个甲基的2,6-Me-偶氮（4-羧基-2,6-二甲基偶氮苯）另一个苯环的两个邻位显示出ΔT m的适度提高。NMR光谱分析和计算机建模均显示2'，6'-Me-偶氮上的两个甲基位于相邻碱基对的亚氨基质子附近。这些通过堆叠反式形式的相互作用来稳定DNA双链体，并通过顺式位阻使DNA双链体不稳定形式。此外，热稳定性的顺式2'，6'-ME-偶氮也大大提高，但不是说的顺式2

  DOI：

  10.1002/chem.200902789