3-methyl-4-(2-methylphenylazo)benzoic acid | 1222099-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3-methyl-4-(2-methylphenylazo)benzoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]benzoic acid；3-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]benzoic acid
• CAS: 1222099-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: QLUYQKZSIGVZAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(2-methylphenylazo)benzoic acid 、 D-苏氨醇 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-((2S,3S)-1,3-dihydroxybutan-2-yl)-3-methyl-4-(o-tolyldiazenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的邻位修饰对DNA杂交光调节效率及其顺式热稳定性的影响

  摘要：

  我们合成了相对于偶氮键在其邻位甲基化的各种偶氮苯，以更有效地调节DNA杂交的光。根据反式-顺式异构化引起的T m（ΔT m）的变化评估的光调节效率，与未改性的偶氮苯相比，与未改性的偶氮苯相比，所有邻位改性的偶氮苯均显着提高，这是因为反式形式更稳定，顺式形式更不稳定。中合成的偶氮苯，4-羧基-2'，6' - dimethylazobenzene（2'，6'--ME-偶氮），其中两个邻位远端苯环相对于羧基的位置被甲基化，表现出最大的ΔT m，而新合成的具有两个甲基的2,6-Me-偶氮（4-羧基-2,6-二甲基偶氮苯）另一个苯环的两个邻位显示出ΔT m的适度提高。NMR光谱分析和计算机建模均显示2'，6'-Me-偶氮上的两个甲基位于相邻碱基对的亚氨基质子附近。这些通过堆叠反式形式的相互作用来稳定DNA双链体，并通过顺式位阻使DNA双链体不稳定形式。此外，热稳定性的顺式2'，6'-ME-偶氮也大大提高，但不是说的顺式2

  DOI：

  10.1002/chem.200902789
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(2-methylphenylazo)benzoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-methyl-4-(2-methylphenylazo)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯的邻位修饰对DNA杂交光调节效率及其顺式热稳定性的影响

  摘要：

  我们合成了相对于偶氮键在其邻位甲基化的各种偶氮苯，以更有效地调节DNA杂交的光。根据反式-顺式异构化引起的T m（ΔT m）的变化评估的光调节效率，与未改性的偶氮苯相比，与未改性的偶氮苯相比，所有邻位改性的偶氮苯均显着提高，这是因为反式形式更稳定，顺式形式更不稳定。中合成的偶氮苯，4-羧基-2'，6' - dimethylazobenzene（2'，6'--ME-偶氮），其中两个邻位远端苯环相对于羧基的位置被甲基化，表现出最大的ΔT m，而新合成的具有两个甲基的2,6-Me-偶氮（4-羧基-2,6-二甲基偶氮苯）另一个苯环的两个邻位显示出ΔT m的适度提高。NMR光谱分析和计算机建模均显示2'，6'-Me-偶氮上的两个甲基位于相邻碱基对的亚氨基质子附近。这些通过堆叠反式形式的相互作用来稳定DNA双链体，并通过顺式位阻使DNA双链体不稳定形式。此外，热稳定性的顺式2'，6'-ME-偶氮也大大提高，但不是说的顺式2

  DOI：

  10.1002/chem.200902789

文献信息

• Effect of the<i>ortho</i>Modification of Azobenzene on the Photoregulatory Efficiency of DNA Hybridization and the Thermal Stability of its<i>cis</i>Form
  作者：Hidenori Nishioka、Xingguo Liang、Hiroyuki Asanuma

  DOI：10.1002/chem.200902789

  日期：2010.2.15

  interactions in the trans form and destabilized the DNA duplex by steric hindrance in the cis form. In addition, the thermal stability of cis‐2′,6′‐Me‐Azo was also greatly improved, but not that of cis‐2,6‐Me‐Azo. Solvent effects on the half‐life of the cis form demonstrated that cis‐to‐trans isomerization of all the modified azobenzenes proceeded through an inversion route. Improved thermal stability of

  我们合成了相对于偶氮键在其邻位甲基化的各种偶氮苯，以更有效地调节DNA杂交的光。根据反式-顺式异构化引起的T m（ΔT m）的变化评估的光调节效率，与未改性的偶氮苯相比，与未改性的偶氮苯相比，所有邻位改性的偶氮苯均显着提高，这是因为反式形式更稳定，顺式形式更不稳定。中合成的偶氮苯，4-羧基-2'，6' - dimethylazobenzene（2'，6'--ME-偶氮），其中两个邻位远端苯环相对于羧基的位置被甲基化，表现出最大的ΔT m，而新合成的具有两个甲基的2,6-Me-偶氮（4-羧基-2,6-二甲基偶氮苯）另一个苯环的两个邻位显示出ΔT m的适度提高。NMR光谱分析和计算机建模均显示2'，6'-Me-偶氮上的两个甲基位于相邻碱基对的亚氨基质子附近。这些通过堆叠反式形式的相互作用来稳定DNA双链体，并通过顺式位阻使DNA双链体不稳定形式。此外，热稳定性的顺式2'，6'-ME-偶氮也大大提高，但不是说的顺式2