(9aS)-2,5,6,7,8,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3,9-dione | 1374139-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (9aS)-2,5,6,7,8,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3,9-dione
• CAS: 1374139-75-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: BVDIRRVYEBXDAE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (9aS)-2,5,6,7,8,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3,9-dione 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl (S,Z)-2-(3-oxooctahydro-9H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-ylidene)acetate 、 ethyl (2E)-2-[(9aS)-3-oxo-2,5,6,7,8,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-9-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  在C-8处使用有用的差向异构化形式正式合成（-）-硬脂酰胺

  摘要：

  （-）-stemoamide的正式合成是从1-焦谷氨酸开始的。使用的关键步骤是使用BF 3 ·OEt 2进行烯丙基化，闭环复分解，烯丙基氧化和C8上的新差向异构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.054
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-propenyl)-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 生成 (9aS)-2,5,6,7,8,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  在C-8处使用有用的差向异构化形式正式合成（-）-硬脂酰胺

  摘要：

  （-）-stemoamide的正式合成是从1-焦谷氨酸开始的。使用的关键步骤是使用BF 3 ·OEt 2进行烯丙基化，闭环复分解，烯丙基氧化和C8上的新差向异构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.054

文献信息

• Formal synthesis of (−)-stemoamide using a useful epimerization at C-8
  作者：Subhash P. Chavan、Kishor R. Harale、Vedavati G. Puranik、Rupesh L. Gawade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.054

  日期：2012.5

  The formal synthesis of (−)-stemoamide was achieved starting from l-pyroglutamic acid. The key steps used are the allylation using BF3·OEt2, ring closing metathesis, allylic oxidation and a novel epimerization at C8.

  （-）-stemoamide的正式合成是从1-焦谷氨酸开始的。使用的关键步骤是使用BF 3 ·OEt 2进行烯丙基化，闭环复分解，烯丙基氧化和C8上的新差向异构。