4-methoxy-6-nitrobenzo[d]isoxazole-3-carboximidic acid methyl ester | 1144107-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 4-methoxy-6-nitrobenzo[d]isoxazole-3-carboximidic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-6-nitro-1,2-benzoxazole-3-carboximidate
• CAS: 1144107-12-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₅
• 分子量: 251.199
• InChiKey: GBIVCZVZNNCPEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  413.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dinitrobenzo[d]isoxazole-3-carbonitrile 、 甲醇 在 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-methoxy-6-nitrobenzo[d]isoxazole-3-carboximidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,6-二硝基苯并[d]异恶唑-3-腈的通用亲电反应性

  摘要：

  的相互作用 4,6-二硝基苯并[d]异恶唑-3-腈（5a）与甲醇盐 离子已经在动力学上进行了研究 甲醇 和20:80（v / v） MeOH-Me 2 SO混合物。在甲醇停止流实验表明，首先形成了单甲氧基σ加合物（5a - Me），O−未取代时的加成7碳。可以确定该σ络合过程的速率常数和平衡常数，从而在pK范围内确定5a的等级，该等级是为Meisenheimer亲电试剂建立的。甲醇。用的pK一个13.50值，的亲电5A落入的范围1,3,6,8-四硝基萘， 2,4-二硝基噻吩 或者 4-硝基苯并呋喃。这对应于亲电性比的亲电性增加了2 pK aTNB，是σ复杂化学中的常用参考，但它明显低于所谓的超亲电子分子，例如 4,6-二硝基苯并呋喃。除了易于进行σ络合外，还发现5a缓慢但热力学上有利地添加了O-至与异恶唑环键合的氰基，导致加合物5a - Me完全转化为二硝基亚氨酸酯6。可以动态评估6的反应性。达到80％我2

  DOI：

  10.1039/b820256g