4-chloro-6-(4-fluorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidine | 681260-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-(4-fluorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 681260-56-0
• 化学式: C₁₂H₆ClFN₂S
• mdl: MFCD01312344
• 分子量: 264.71
• InChiKey: LSSSOQOZLIFXNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(4-fluorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidine 、 5-4-(三氟甲基)苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-{[6-(4-Fluorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl]thio}-5-[4-(trifluoromethyl)-phenyl]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIOETHER DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE THIOÉTHER UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINES KINASES

  摘要：

  公开号：

  WO2014079545A8
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-(4-氟苯)噻吩-2-羧酸甲酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-6-(4-fluorophenyl)thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价的6-取代的Thieno [3,2-d]嘧啶类似物作为双表皮生长因子受体激酶和微管抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01391

文献信息

• Thioether derivatives as protein kinase inhibitors
  申请人：KTB Tumorforschungsgesellschaft mbH

  公开号：EP2733146A1

  公开（公告）日：2014-05-21

  The present invention relates to thioether derivatives as protein kinase inhibitors, which are useful for the treatment, relieve and/or prevention of diseases associated with abnormal and hyperproliferation of cells in a mammal, especially humans, and which are particularly useful for the treatment of all forms of cancer.

  本发明涉及硫醚衍生物作为蛋白激酶抑制剂，其对于哺乳动物，尤其是人类中细胞异常和过度增殖所致的疾病的治疗、缓解和/或预防非常有用，特别适用于治疗所有形式的癌症。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：PLEXXIKON INC.

  公开号：US20140128390A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Compounds active on c-kit protein kinases or mutant c-kit protein kinases having any mutations are described, as well as methods of making and using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of the c-kit protein kinases and mutant c-kit protein kinases.

  本文描述了对c-kit蛋白激酶或携带任何突变的突变c-kit蛋白激酶起作用的化合物，以及制备和使用这种化合物治疗与c-kit蛋白激酶和突变c-kit蛋白激酶的异常活性相关的疾病和病状的方法。
• Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US10227357B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Compounds active on c-kit protein kinases or mutant c-kit protein kinases having any mutations are described, as well as methods of making and using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of the c-kit protein kinases and mutant c-kit protein kinases.

  本文描述了对具有任何突变的 c-kit 蛋白激酶或突变 c-kit 蛋白激酶具有活性的化合物，以及制造和使用此类化合物治疗与 c-kit 蛋白激酶和突变 c-kit 蛋白激酶异常活性相关的疾病和病症的方法。
• THIOETHER DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：KTB Tumorforschungsgesellschaft mbH

  公开号：EP2922857A1

  公开（公告）日：2015-09-30
• US9925193B2
  申请人：——

  公开号：US9925193B2

  公开（公告）日：2018-03-27