methyl (2S,5E)-6-(2-bromophenyl)-4-oxo-2-(tritylamino)hex-5-enoate | 1197335-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (2S,5E)-6-(2-bromophenyl)-4-oxo-2-(tritylamino)hex-5-enoate
• 英文别名: methyl (E,2S)-6-(2-bromophenyl)-4-oxo-2-(tritylamino)hex-5-enoate
• CAS: 1197335-35-5
• 化学式: C₃₂H₂₈BrNO₃
• 分子量: 554.483
• InChiKey: ALXAYGQBJHAMIH-YOWPFKENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-5-(dimethoxyphosphoryl)-4-oxo-2-(tritylamino)pentanoate 、 邻溴苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以78%的产率得到methyl (2S,5E)-6-(2-bromophenyl)-4-oxo-2-(tritylamino)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorescent enone derived α-amino acids

  摘要：

  本文描述了一种简便且通用的方法，用于制备源自烯酮的α-氨基酸。关键步骤涉及一种源自天冬氨酸的β-酮膦酸酯与一系列醛之间的Horner-Wadsworth-Emmons反应，从而以较高产率形成高度官能化的α-氨基酸。研究开发了一种使用温和条件的两阶段脱保护高效工艺，得到母体α-氨基酸。应用此方法已经制备出一种新型的荧光α-氨基酸，该氨基酸有潜力作为生物标志物。

  DOI：

  10.1039/b912782h

文献信息

• Synthesis of fluorescent enone derived α-amino acids
  作者：Lindsay S. Fowler、David Ellis、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/b912782h

  日期：——

  The development of a facile and general method for the preparation of enone derived α-amino acids is described. The key step involves a Horner–Wadsworth–Emmons reaction between an aspartic acid derived β-keto phosphonate ester and a range of aldehydes resulting in the formation of highly functionalised α-amino acids in good yields. An efficient two-stage deprotection process using mild conditions was developed to give the parent α-amino acids. Application of this methodology has produced a novel fluorescent α-amino acid that has potential as a biological marker.

  本文描述了一种简便且通用的方法，用于制备源自烯酮的α-氨基酸。关键步骤涉及一种源自天冬氨酸的β-酮膦酸酯与一系列醛之间的Horner-Wadsworth-Emmons反应，从而以较高产率形成高度官能化的α-氨基酸。研究开发了一种使用温和条件的两阶段脱保护高效工艺，得到母体α-氨基酸。应用此方法已经制备出一种新型的荧光α-氨基酸，该氨基酸有潜力作为生物标志物。