(0E,4E)-4-(2-phenyldiazenyl)-N-benzylidenebenzenamine | 1089292-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (0E,4E)-4-(2-phenyldiazenyl)-N-benzylidenebenzenamine
• 英文别名: 4-(Benzylideneamino)azobenzene；4-Benzolazo-benzylidenanilin
• CAS: 1089292-95-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃
• 分子量: 285.348
• InChiKey: VRVLFCXOZDZYCV-FLVZMUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-(phenylazo)aniline 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(0E,4E)-4-(2-phenyldiazenyl)-N-benzylidenebenzenamine
  参考文献：
  名称：

  激发态分子内质子转移过程的理化研究

  摘要：

  合成了一组新的席夫碱衍生物，并通过NMR光谱，X射线，质量和CHN分析对其进行了表征。使用发射光谱研究了羟基席夫碱（SB 4）中的激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，并检测到I和II的两个不同基态异构体是造成发射的原因。烃类溶剂中发射波长的比较有力地证明了反式烯醇形式比席夫碱（SB 4）的顺式烯醇形式更为重要。随着羟基取代席夫碱（SB 4和SB 5），发现两个等渗点，证实了反式烯醇形式，阴离子和顺式烯醇形式之间的平衡。逐渐添加Cu 2+可以使（SB 4）的荧光猝灭，但是（SB 5）的荧光特性受其他金属离子的影响。因此，席夫碱（SB 5）可以用作新型荧光传感器来检测Cu 2+的量。任何样品溶液中的离子取决于相对强度的变化。对能量，偶极矩，旋转异构体在基态中的电荷分布以及席夫碱衍生物的激发态进行了DFT计算，并进行了讨论。PES计算表明，两个旋转异构体互变的能垒在激发态比基态高。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2010.12.027