4-Chloro[1]benzothiopyran-2-one | 34899-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 4-Chloro[1]benzothiopyran-2-one
• 英文别名: 4-chloro-2H-thiochromen-2-one；4-Chlorothiocoumarin；4-Chlor-1-thiocumarin；4-Chloro-1-thiocoumarin；4-chloro-thiochromen-2-one；4-Chlorothiochromen-2-one
• CAS: 34899-45-1
• 化学式: C₉H₅ClOS
• 分子量: 196.657
• InChiKey: GNGJPZALCVWVQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro[1]benzothiopyran-2-one 以 乙醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(4-chlorophenoxy)methylene-1-methyl-1,2,3-trihydro[3,2-c][1]benzothiopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Heterocycles: Aza-Claisen Rearrangement of 4-N-(4"-Aryloxybut-2"-ynyl),N- methylamino[1]benzothiopyran-2-ones

  摘要：

  通过 4-N-(4"-芳氧基丁-2"-炔基),N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮在回流的 1,2-二氯苯中的热氮-克莱森重排反应，合成了迄今未报道的 4-(芳氧基亚甲基-1-甲基-1,2,3-三氢吡啶并[3,2-c]苯并噻喃-5-酮，收率为 60-90%。通过 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮和适当的 1-芳氧基-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中的反应，制备了 4-N-（4"-芳氧基丁-2"-炔基）,N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮，收率为 80-90%。而 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮又是由 4-羟基硫代香豆素在 140 °C 下与氧氯化磷反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19309
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxythiochromen-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.5h， 以45%的产率得到4-Chloro[1]benzothiopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Heterocycles: Aza-Claisen Rearrangement of 4-N-(4"-Aryloxybut-2"-ynyl),N- methylamino[1]benzothiopyran-2-ones

  摘要：

  通过 4-N-(4"-芳氧基丁-2"-炔基),N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮在回流的 1,2-二氯苯中的热氮-克莱森重排反应，合成了迄今未报道的 4-(芳氧基亚甲基-1-甲基-1,2,3-三氢吡啶并[3,2-c]苯并噻喃-5-酮，收率为 60-90%。通过 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮和适当的 1-芳氧基-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中的反应，制备了 4-N-（4"-芳氧基丁-2"-炔基）,N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮，收率为 80-90%。而 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮又是由 4-羟基硫代香豆素在 140 °C 下与氧氯化磷反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19309

文献信息

• Synthesis of 4-acylcoumarins by NHC-catalyzed nucleophilic substitution
  作者：Yumiko Suzuki、Asuka Ando、Mizuki Nakagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.044

  日期：2018.11

  groups that originate from aromatic aldehydes by NHC-catalyzed umpolung. 4-Acylthiocoumarins and 2-acylquinolin-2-ones were also prepared using this method. These are the first examples of nucleophilic substitutions at the β-carbons of enones to afford γ-ketoenones.

  香豆素具有生物活性。因此，它们的合成对药物化学家很重要。我们描述了4-氯香豆素的4-酰基香豆素的一步有机催化合成。香豆素4位上的离去基团被NHC催化的umpolung取代自芳族醛的芳酰基。也使用该方法制备4-酰基硫香豆素和2-酰基喹啉-2-酮。这些是在烯酮的β-碳上亲核取代以提供γ-酮烯酮的第一个例子。
• Synthesis of Bioactive Heterocycles: Aza-Claisen Rearrangement of 4-<b><i>N</i></b>-(4"-Aryloxybut-2"-ynyl),N- methylamino[1]benzothiopyran-2-ones
  作者：K. Majumdar、S. Samanta

  DOI：10.1055/s-2002-19309

  日期：——

  The hitherto unreported 4-(aryloxymethylene-1-methyl-1,2,3-trihydropyrido[3,2-c]benzothiopyran-5-ones are synthesized in 60-90% yield by the thermal aza-Claisen rearrangement of 4-N-(4"-aryloxybut-2"-ynyl),N-methylamino[1]benzothiopyran-2-ones in refluxing 1,2-dichlorobenzene. 4-N-(4"-Aryloxybut-2"-ynyl),N-methylamino[1]benzothiopyran-2-ones were prepared in 80-90% yields by the reaction of 4-chloro[1]benzothiopyan-2-one and appropriate 1-aryloxy-N-methylaminobut-2-ynes in refluxing ethanol. 4-Chloro[1]benzothiopyran-2-ones was in turn synthesised from 4-hydroxythiocoumarin by reaction with phosphorous oxychloride at 140 °C.

  通过 4-N-(4"-芳氧基丁-2"-炔基),N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮在回流的 1,2-二氯苯中的热氮-克莱森重排反应，合成了迄今未报道的 4-(芳氧基亚甲基-1-甲基-1,2,3-三氢吡啶并[3,2-c]苯并噻喃-5-酮，收率为 60-90%。通过 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮和适当的 1-芳氧基-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中的反应，制备了 4-N-（4"-芳氧基丁-2"-炔基）,N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮，收率为 80-90%。而 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮又是由 4-羟基硫代香豆素在 140 °C 下与氧氯化磷反应合成的。