4-(N-4'-phenoxybut-2'-ynyl),N-methylaminothiocoumarin | 417726-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 4-(N-4'-phenoxybut-2'-ynyl),N-methylaminothiocoumarin
• 英文别名: 4-[Methyl(4-phenoxybut-2-ynyl)amino]thiochromen-2-one
• CAS: 417726-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: DABKEKMJLIDKIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-4'-phenoxybut-2'-ynyl),N-methylaminothiocoumarin 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到4-phenoxymethylene-1-methyl-1,2,3-trihydro[3,2-c][1]benzothiopyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Heterocycles: Aza-Claisen Rearrangement of 4-N-(4"-Aryloxybut-2"-ynyl),N- methylamino[1]benzothiopyran-2-ones

  摘要：

  通过 4-N-(4"-芳氧基丁-2"-炔基),N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮在回流的 1,2-二氯苯中的热氮-克莱森重排反应，合成了迄今未报道的 4-(芳氧基亚甲基-1-甲基-1,2,3-三氢吡啶并[3,2-c]苯并噻喃-5-酮，收率为 60-90%。通过 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮和适当的 1-芳氧基-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中的反应，制备了 4-N-（4"-芳氧基丁-2"-炔基）,N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮，收率为 80-90%。而 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮又是由 4-羟基硫代香豆素在 140 °C 下与氧氯化磷反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19309
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxythiochromen-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(N-4'-phenoxybut-2'-ynyl),N-methylaminothiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bioactive Heterocycles: Aza-Claisen Rearrangement of 4-N-(4"-Aryloxybut-2"-ynyl),N- methylamino[1]benzothiopyran-2-ones

  摘要：

  通过 4-N-(4"-芳氧基丁-2"-炔基),N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮在回流的 1,2-二氯苯中的热氮-克莱森重排反应，合成了迄今未报道的 4-(芳氧基亚甲基-1-甲基-1,2,3-三氢吡啶并[3,2-c]苯并噻喃-5-酮，收率为 60-90%。通过 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮和适当的 1-芳氧基-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中的反应，制备了 4-N-（4"-芳氧基丁-2"-炔基）,N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮，收率为 80-90%。而 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮又是由 4-羟基硫代香豆素在 140 °C 下与氧氯化磷反应合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19309

文献信息

• Synthesis of Bioactive Heterocycles: Aza-Claisen Rearrangement of 4-<b><i>N</i></b>-(4"-Aryloxybut-2"-ynyl),N- methylamino[1]benzothiopyran-2-ones
  作者：K. Majumdar、S. Samanta

  DOI：10.1055/s-2002-19309

  日期：——

  The hitherto unreported 4-(aryloxymethylene-1-methyl-1,2,3-trihydropyrido[3,2-c]benzothiopyran-5-ones are synthesized in 60-90% yield by the thermal aza-Claisen rearrangement of 4-N-(4"-aryloxybut-2"-ynyl),N-methylamino[1]benzothiopyran-2-ones in refluxing 1,2-dichlorobenzene. 4-N-(4"-Aryloxybut-2"-ynyl),N-methylamino[1]benzothiopyran-2-ones were prepared in 80-90% yields by the reaction of 4-chloro[1]benzothiopyan-2-one and appropriate 1-aryloxy-N-methylaminobut-2-ynes in refluxing ethanol. 4-Chloro[1]benzothiopyran-2-ones was in turn synthesised from 4-hydroxythiocoumarin by reaction with phosphorous oxychloride at 140 °C.

  通过 4-N-(4"-芳氧基丁-2"-炔基),N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮在回流的 1,2-二氯苯中的热氮-克莱森重排反应，合成了迄今未报道的 4-(芳氧基亚甲基-1-甲基-1,2,3-三氢吡啶并[3,2-c]苯并噻喃-5-酮，收率为 60-90%。通过 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮和适当的 1-芳氧基-N-甲基氨基丁-2-炔在回流乙醇中的反应，制备了 4-N-（4"-芳氧基丁-2"-炔基）,N-甲基氨基[1]苯并噻喃-2-酮，收率为 80-90%。而 4-氯[1]苯并噻喃-2-酮又是由 4-羟基硫代香豆素在 140 °C 下与氧氯化磷反应合成的。