8-Benzyl-6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one | 114477-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 8-Benzyl-6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
• 英文别名: 8-benzyl-6-methyl-2-sulfanyl-3H-imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one；8-benzyl-6-methyl-2-sulfanylidene-1H-imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
• CAS: 114477-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄OS
• 分子量: 272.33
• InChiKey: ROWWESTUKKTVQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Benzyl-6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one 在 水 作用下， 反应 8.0h， 以75%的产率得到N-(5-benzyl-2-methyl-1H-imidazol-4-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to Novel 4,5‐Di‐ and 2,4,5‐Tri Substituted Imidazoles from Imidazo[1,5‐a]‐1,3,5‐triazine (5,8‐Diaza‐7,9‐dideazapurine) Derivatives

  摘要：

  Two new types of imidazole derivatives: N-(2-R-1-5-R-2-1H-imidazol-4-yl) thioureas 7a-g and N-(2-R-1-5-R-2-1H-imidazol-4-yl) formamides 8b,c,g were obtained in high yields by the hydrolytic degradation of 6-R-1-8-R-2-2-thioxo-2,3-dihydroimidazo[1,5-a]-1,3,5-triazin-4(1H)-ones 5a-g and 6-R-1-8-R-2-imidazo[l,5-a]-1,3,5-triazin-4(3H)-ones 6b,c,d, respectively. The tautomeric preferences of the new imidazoles were determined.

  DOI：

  10.1081/ncn-120027822
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-Benzyl-4-imino-6-oxo-2-thioxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-acetamide 生成 8-Benzyl-6-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  GOLANKIEWICZ, BOZENNA;ZEIDLER, JOANNA;DE, CLERCQ ERIK, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 4, 663-678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of benzyl-substituted imidazo[1,5-a]-1,3,5-triazine (5,8-diaza-7,9-dideazapurine) derivatives
  作者：Bozenna Golankiewicz、Piot Januszczyk、Satoru Ikeda、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00018a015

  日期：1995.9

  8-(4-methylbenzyl)-2-[(4-methylbenzyl) thio]imidazo[1,5-a]-1,3,5-triazin-4-one (13) and 8-[5-(benzyloxy)pentyl]-2-[(4-methylbenzyl)thio]imidazo [1,5-a]-1,3,5-triazin-4-one (15) inhibited influenza A virus at a concentration of 4.1 and 5.3 microM, and 2-(benzylthio)-6, 8-dimethylimidazo[1,5-a]-1,3,5-triazin-4-one (16) and 6, 8-dimethyl-2-[(4-methylbenzyl)thio]imidazo[1,5-a]1,3, 5-triazin-4-one (17) inhibited respiratory

  合成了各种带有C-，O-和S-苄基和/或4-甲基苄基的咪唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪衍生物，并研究了它们对复制的抑制作用。正粘病毒和副粘病毒。通过氯代三甲基硅烷/ HMDS-合成了关键化合物8-R-2-thioxo-2,3-dihydroimidazo [1,5-a] -1,3,5-triazin-4（1H）-ones 3a，b，d。的环化反应-相应的6-氨基-5-（甲酰氨基）-5-R-2-巯基嘧啶-4（5H）-2a，b，d的重排（R =苄基，4-甲基苄基和5-（苄氧基） ）戊基）。将化合物3a，b进一步转化为4-硫酮5a，b和4-二甲基氨基衍生物7a，b。S-甲基，S-苄基和S-（4-甲基苄基）衍生物12-19的制备是通过处理thioxo化合物3b，d，5b，和8b在醇/碳酸钾体系中与甲基碘或适当的芳烷基溴化物一起使用。发现苄基和硫代结构单元的同时存在对于任何选择性的生物活性都
• Golankiewicz, Bozenna; Zeidler, Joanna; Popenda, Mariusz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 6, p. 1001 - 1004
  作者：Golankiewicz, Bozenna、Zeidler, Joanna、Popenda, Mariusz

  DOI：——

  日期：——
• GOLANKIEWICZ, BOZENNA;ZEIDLER, JOANNA;DE, CLERCQ ERIK, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 4, 663-678
  作者：GOLANKIEWICZ, BOZENNA、ZEIDLER, JOANNA、DE, CLERCQ ERIK

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Route to Novel 4,5‐Di‐ and 2,4,5‐Tri Substituted Imidazoles from Imidazo[1,5‐<i>a</i>]‐1,3,5‐triazine (5,8‐Diaza‐7,9‐dideazapurine) Derivatives
  作者：Bozenna Golankiewicz、Piotr Januszczyk、Joanna Zeidler、Mariusz Popenda

  DOI：10.1081/ncn-120027822

  日期：2004.1.1

  Two new types of imidazole derivatives: N-(2-R-1-5-R-2-1H-imidazol-4-yl) thioureas 7a-g and N-(2-R-1-5-R-2-1H-imidazol-4-yl) formamides 8b,c,g were obtained in high yields by the hydrolytic degradation of 6-R-1-8-R-2-2-thioxo-2,3-dihydroimidazo[1,5-a]-1,3,5-triazin-4(1H)-ones 5a-g and 6-R-1-8-R-2-imidazo[l,5-a]-1,3,5-triazin-4(3H)-ones 6b,c,d, respectively. The tautomeric preferences of the new imidazoles were determined.