5,5-dimethyl-2-((propylamino)methylene)cyclohexane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-((propylamino)methylene)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-(propylaminomethylidene)cyclohexane-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: HOQGFTNLZVAAPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione 、 正丙胺 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUDRINIETSE EH. YU.; PAXUROVA T. F.; ERANE V. YA., LATVRSR ZINATNU AKAD. VESTIS. KIM. SER., IZV. AN LATVSSR CEP. XIM., 1980,+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship of 2-phenylaminomethylene-cyclohexane-1,3-diones as specific anti-tuberculosis agents
  作者：Muzafar Ahmad Rather、Ali Mohd Lone、Bisma Teli、Zubair Shanib Bhat、Paramjeet Singh、Mubashir Maqbool、Bashir Ahmad Shairgojray、Mohd Jamal Dar、Shajrul Amin、Syed Khalid Yousuf、Bilal A. Bhat、Zahoor Ahmad

  DOI：10.1039/c7md00350a

  日期：——

  cyclohexane-1,3-dione based structures 5 and 6 as hits. The selected hit molecules were used for further synthesis and a library of 37 compounds under four families was synthesized for lead generation. Evaluation of the library against M. tuberculosis lead to the identification of three lead antituberculosis agents (37, 39 and 41). The most potential compound, 2-(((2-hydroxyphenyl)amino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1

  本研究利用基于全细胞的表型筛选数千种针对结核分枝杆菌H37Rv（M.tb.）的小分子，并将基于环己烷-1,3-二酮的结构5和6鉴定为命中。选定的命中分子用于进一步合成，并合成了四个家族下的37种化合物的文库，用于产生先导。评估抗结核分枝杆菌的文库可鉴定出三种主要的抗结核药（37、39和41）。最有潜力的化合物2-（（（（2-羟基苯基）氨基）亚甲基）-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮（39）的MIC为2.5 µg / mL，属于MICs范围内。已知的抗结核药物乙胺丁醇，链霉素和左氧氟沙星。此外，该化合物被证明是无毒的（< 在50μM浓度下对4种人类细胞系的抑制率为20％。像一线抗结核药（异烟肼，利福平和吡嗪酰胺）一样，该化合物对一般革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌甚至对耻垢分枝杆菌均​​无活性。从而反映出其高度特异性的抗结核活性。