(S)-triethyl((1-(oxiran-2-yl)vinyl)oxy)silane | 1440943-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-triethyl((1-(oxiran-2-yl)vinyl)oxy)silane
• 英文别名: triethyl-[1-[(2S)-oxiran-2-yl]ethenoxy]silane
• CAS: 1440943-82-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: WJYLTPAYYFJDPM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基呋喃 、 (S)-triethyl((1-(oxiran-2-yl)vinyl)oxy)silane 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的环氧烯醇硅烷的不对称（4 + 3）环加成

  摘要：

  f（氧基）烯丙基：对映体富集的环氧烯醇硅烷的分子间（4 + 3）环加成反应可生成具有高达99％ee的环加合物 ，因此表明该反应不是通过假定的非手性氧基烯丙基阳离子中间体进行的，而是通过瞬时手性亲电子试剂进行的保留了环氧化物的立体化学信息（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201207427
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 反应 1.0h， 以0.93 g的产率得到(S)-triethyl((1-(oxiran-2-yl)vinyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的环氧烯醇硅烷的不对称（4 + 3）环加成

  摘要：

  f（氧基）烯丙基：对映体富集的环氧烯醇硅烷的分子间（4 + 3）环加成反应可生成具有高达99％ee的环加合物 ，因此表明该反应不是通过假定的非手性氧基烯丙基阳离子中间体进行的，而是通过瞬时手性亲电子试剂进行的保留了环氧化物的立体化学信息（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201207427

文献信息

• Asymmetric (4+3) Cycloadditions of Enantiomerically Enriched Epoxy Enolsilanes
  作者：Brian Lo、Sarah Lam、Wing-Tak Wong、Pauline Chiu

  DOI：10.1002/anie.201207427

  日期：2012.11.26

  A f(oxy) allyl: The intermolecular (4+3) cycloaddition of enantiomerically enriched epoxy enolsilanes produces cycloadducts with up to 99 % ee, thus implying the reaction does not proceed by the putative achiral oxyallyl cation intermediate, but through a transiently chiral electrophile which retains the stereochemical information of the epoxide (see scheme; TES=triethylsilyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl)

  f（氧基）烯丙基：对映体富集的环氧烯醇硅烷的分子间（4 + 3）环加成反应可生成具有高达99％ee的环加合物 ，因此表明该反应不是通过假定的非手性氧基烯丙基阳离子中间体进行的，而是通过瞬时手性亲电子试剂进行的保留了环氧化物的立体化学信息（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。