Dimethyl-phenyl-(spiro[2.5]octan-2-ylmethyl)silane | 141543-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Dimethyl-phenyl-(spiro[2.5]octan-2-ylmethyl)silane
• 英文别名: dimethyl-phenyl-(spiro[2.5]octan-2-ylmethyl)silane
• CAS: 141543-33-1
• 化学式: C₁₇H₂₆Si
• 分子量: 258.479
• InChiKey: RFVIEMCDDACANE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-phenyl-(spiro[2.5]octan-2-ylmethyl)silane 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.03h， 以53%的产率得到1-乙烯基-1-甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  The Regiochemistry of the Protodesilylation of Some Cyclopropylmethylsilanes Derived from Allylsilanes

  摘要：

  烯丙基硅烷的 Simmons-Smith 型甲烯化反应，然后是原代硅烷化反应，可用于实现甲基基团对硅烷基团的 SE2′置换。环丙基甲基硅烷 11、17、20 和 23 亚甲基碳上的质子化具有良好的区域选择性，但形成环丙基甲基硅烷 26 的立体选择性较低，而且不能进行干净的原代甲硅烷基化，因此该方法的用途有限。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34186
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (2-cyclohexylideneethyl)dimethyl(phenyl)silane 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到Dimethyl-phenyl-(spiro[2.5]octan-2-ylmethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  The Regiochemistry of the Protodesilylation of Some Cyclopropylmethylsilanes Derived from Allylsilanes

  摘要：

  烯丙基硅烷的 Simmons-Smith 型甲烯化反应，然后是原代硅烷化反应，可用于实现甲基基团对硅烷基团的 SE2′置换。环丙基甲基硅烷 11、17、20 和 23 亚甲基碳上的质子化具有良好的区域选择性，但形成环丙基甲基硅烷 26 的立体选择性较低，而且不能进行干净的原代甲硅烷基化，因此该方法的用途有限。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34186

文献信息

• The Regiochemistry of the Protodesilylation of Some Cyclopropylmethylsilanes Derived from Allylsilanes
  作者：Ian Fleming、Philip E. J. Sanderson、Nicholas K. Terrett

  DOI：10.1055/s-1992-34186

  日期：——

  Simmons-Smith type methylenation of allylsilanes, followed by protodesilylation, can be used to achieve overall the SE2′ replacement of the silyl group by a methyl group. The regioselectivity is good for protonation on the methylene carbon of the cyclopropylmethylsilanes 11, 17, 20 and 23, but the low stereoselectivity in the formation of the cyclopropylmethylsilane 26 and its failure to undergo clean protodesilylation make the method of limited use.

  烯丙基硅烷的 Simmons-Smith 型甲烯化反应，然后是原代硅烷化反应，可用于实现甲基基团对硅烷基团的 SE2′置换。环丙基甲基硅烷 11、17、20 和 23 亚甲基碳上的质子化具有良好的区域选择性，但形成环丙基甲基硅烷 26 的立体选择性较低，而且不能进行干净的原代甲硅烷基化，因此该方法的用途有限。