Diethoxy(tetradecyl)phosphane | 2071-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: Diethoxy(tetradecyl)phosphane
• CAS: 2071-55-8
• 化学式: C₁₈H₃₉O₂P
• 分子量: 318.48
• InChiKey: MJUDNXGSFDQNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethoxy(tetradecyl)phosphane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 n-tetradecylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  核苷二磷酸-γ-膦酸酯的膜渗透性，生物可逆改性的前药

  摘要：

  核苷逆转录酶抑制剂（NRTIs）被广泛用作抗病毒剂和抗癌剂，尽管它们需要将细胞内磷酸化成其抗病毒活性形式三磷酸化核苷类似物代谢产物。我们报告了合成和表征的新一类的核苷三磷酸类似物，包括取代γ-磷酸的C-烷基膦酸酯部分。通过连接酰氧基苄基（酯）或烷氧基羰基氧基苄基（碳酸酯），这些化合物在γ-膦酸酯上转化为可生物逆转的亲脂性前药。由于酶触发的递送机制，此类化合物以高选择性形成了γ-C-（烷基）-核苷三磷酸酯类似物。后面的化合物在CD4 +中非常稳定T淋巴细胞（CEM细胞）提取物，它们是HIV逆转录酶的底物，而不是DNA聚合酶α，β和γ的底物。在抗病毒测定中，CEM / 0细胞中发现的前药具有出色的抗病毒活性，完全保留在CEM / TK –细胞中。与亲本核苷d4T相比，活性提高了3个对数。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01294
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 n-tetradecylmagnesium chloride 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Diethoxy(tetradecyl)phosphane
  参考文献：
  名称：

  核苷二磷酸-γ-膦酸酯的膜渗透性，生物可逆改性的前药

  摘要：

  核苷逆转录酶抑制剂（NRTIs）被广泛用作抗病毒剂和抗癌剂，尽管它们需要将细胞内磷酸化成其抗病毒活性形式三磷酸化核苷类似物代谢产物。我们报告了合成和表征的新一类的核苷三磷酸类似物，包括取代γ-磷酸的C-烷基膦酸酯部分。通过连接酰氧基苄基（酯）或烷氧基羰基氧基苄基（碳酸酯），这些化合物在γ-膦酸酯上转化为可生物逆转的亲脂性前药。由于酶触发的递送机制，此类化合物以高选择性形成了γ-C-（烷基）-核苷三磷酸酯类似物。后面的化合物在CD4 +中非常稳定T淋巴细胞（CEM细胞）提取物，它们是HIV逆转录酶的底物，而不是DNA聚合酶α，β和γ的底物。在抗病毒测定中，CEM / 0细胞中发现的前药具有出色的抗病毒活性，完全保留在CEM / TK –细胞中。与亲本核苷d4T相比，活性提高了3个对数。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01294

文献信息

• Antidiabetic agents: a new class of reversible carnitine palmitoyltransferase I inhibitors
  作者：Robert C. Anderson、Michael Balestra、Philip A. Bell、Rhonda O. Deems、William S. Fillers、James E. Foley、James D Fraser、William R. Mann、Markus Rudin、Edwin B. Villhauer

  DOI：10.1021/jm00018a003

  日期：1995.9
• Membrane Permeable, Bioreversibly Modified Prodrugs of Nucleoside Diphosphate-γ-Phosphonates
  作者：Xiao Jia、Stefan Weber、Dominique Schols、Chris Meier

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01294

  日期：2020.10.22

  Nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NRTIs) are widely used as antiviral and anticancer agents, although they require intracellular phosphorylation into their antivirally active form, the triphosphorylated nucleoside analogue metabolites. We report on the synthesis and characterization of a new class of nucleoside triphosphate analogues comprising a C-alkyl-phosphonate moiety replacing the

  核苷逆转录酶抑制剂（NRTIs）被广泛用作抗病毒剂和抗癌剂，尽管它们需要将细胞内磷酸化成其抗病毒活性形式三磷酸化核苷类似物代谢产物。我们报告了合成和表征的新一类的核苷三磷酸类似物，包括取代γ-磷酸的C-烷基膦酸酯部分。通过连接酰氧基苄基（酯）或烷氧基羰基氧基苄基（碳酸酯），这些化合物在γ-膦酸酯上转化为可生物逆转的亲脂性前药。由于酶触发的递送机制，此类化合物以高选择性形成了γ-C-（烷基）-核苷三磷酸酯类似物。后面的化合物在CD4 +中非常稳定T淋巴细胞（CEM细胞）提取物，它们是HIV逆转录酶的底物，而不是DNA聚合酶α，β和γ的底物。在抗病毒测定中，CEM / 0细胞中发现的前药具有出色的抗病毒活性，完全保留在CEM / TK –细胞中。与亲本核苷d4T相比，活性提高了3个对数。