S-phenyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enethioate | 1073536-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enethioate
• CAS: 1073536-74-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: ZWKCFCMZMWKKJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-phenyl 3-hydroxy-3-phenyl-2-(phenylsulfanylmethyl)propanethioate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到S-phenyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  克服Morita-Baylis-Hillman反应的局限性：α-烯基-β'-羟基硫代酯的快速，通用合成。

  摘要：

  丙烯酰氯，醛和PhSLi在MgBr2 x OEt2存在下通过原位衍生的硫酯烯酸酯进行直接的羟醛级联反应，然后氧化消除得到α-烯基-β'-羟基硫代酯。总的来说，该方法甚至对于β-取代的丙烯酰氯也是快速，有效和普遍适用的，因此提供了具有更大的合成范围和实用性的Morita-Baylis-Hillman反应的替代品。

  DOI：

  10.1021/ol801896q

文献信息

• Overcoming the Limitations of the Morita−Baylis−Hillman Reaction: A Rapid and General Synthesis of α-Alkenyl-β′-hydroxy Thioesters
  作者：Emily Tarsis、Anna Gromova、Daniel Lim、Guoqiang Zhou、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol801896q

  日期：2008.11.6

  undergo a direct aldol cascade sequence in the presence of MgBr2 x OEt2 via in situ derived thioester enolates, which is followed by oxidative elimination to give alpha-alkenyl-beta'-hydroxy thioesters. Overall, the procedure is rapid, efficient, and generally applicable, even to beta-substituted acryloyl chlorides, thus providing an alternative to the Morita-Baylis-Hillman reaction with substantially

  丙烯酰氯，醛和PhSLi在MgBr2 x OEt2存在下通过原位衍生的硫酯烯酸酯进行直接的羟醛级联反应，然后氧化消除得到α-烯基-β'-羟基硫代酯。总的来说，该方法甚至对于β-取代的丙烯酰氯也是快速，有效和普遍适用的，因此提供了具有更大的合成范围和实用性的Morita-Baylis-Hillman反应的替代品。