5-甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1h,3h)-二酮 | 75860-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 5-甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1h,3h)-二酮
• 英文名称: 5-methylthieno<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione；5-methyl-1H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 75860-79-6
• 化学式: C₇H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD20617587
• 分子量: 182.203
• InChiKey: GKMPAIVLIOXQSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1h,3h)-二酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 16.0h， 以31%的产率得到2,4-二氯-5-甲基噻吩并[2,3-D]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  The highly potent and selective dipeptidyl peptidase IV inhibitors bearing a thienopyrimidine scaffold effectively treat type 2 diabetes

  摘要：

  New dipeptidyl peptidase IV inhibitors were designed based on Alogliptin using a scaffold-hopping strategy. All of the compounds constructed on a thienopyrimidine scaffold demonstrated good inhibition and selectivity for DPP-IV. Compound 10d exhibited subnanomolar (IC50 = 0.33 nM) DPP-IV inhibitory activity, good in vivo efficacy and an acceptable pharmacokinetic profile. A pharmacokinetic-driven optimization of 10d may lead to a new class of clinical candidate DPP-IV inhibitors. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.016
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-噻吩-3-羧酸乙酯 、 尿素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以97.1%的产率得到5-甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-2,4(1h,3h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  杂芳基嘧啶和杂芳基三嗪作为CB2R配体的设计，合成和SAR研究

  摘要：

  在本文中，我们基于喹诺林-2,4（1 H，3 H）-二酮作为CB 2 R-选择性配体，使用生物等排策略，描述了一系列新的杂芳基嘧啶/杂芳基三嗪衍生物的设计和合成。为了消除立体异构和增加亲水性，研究了乙酰胺基团取代了前导化合物的烯胺连接基。结果，一些合成的化合物在钙动员测定中显示出对CB 2 R的高生物活性和选择性，并且有四个显示出CB 2 R激动剂活性，EC 50值低于30 n m。该化合物对CB 2表现出最高的激动剂活性R（EC 50 = 7.53±3.15 n m）对CB 1 R的选择性超过1328倍。此外，结构-活性关系（SAR）研究表明，核上的取代基在配体的功能中起关键作用，其中一个例子证明了CB 2 R拮抗剂的活性。此外，进行分子对接模拟的目的是为了更好地了解这些新衍生物与结合CB 2 R的激动剂/拮抗剂的结构要求。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800541

文献信息

• ALICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1970373A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  An alicyclic heterocyclic compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein ring A is a heterocyclic ring, ring B is a carbocyclic ring, a heterocyclic ring etc., P1 and P2 are CH or N, q and r are 0 to 2, X is -NH-, -O-, -CH2-, etc., Y is -CH2-, -CO-, -SO2-, etc., Z is -CO-, -SO2-, etc., and R3 is carbocyclic group, heterocyclic group, hydroxyl, alkoxy or amino, is useful as a controlling agent of the function of CCR4 useful for the prevention or treatment for bronchial asthma, atopic dermatitis, etc.

  以下是该公式表示的脂环杂环化合物或其药用可接受盐： 其中环A是杂环，环B是碳环，杂环等，P1和P2是CH或N，q和r为0至2，X为-NH-，-O-，-CH2-等，Y为-CH2-，-CO-，-SO2-等，Z为-CO-，-SO2-等，R3为碳环基团，杂环基团，羟基，烷氧基或氨基， 可用作CCR4功能的控制剂，用于预防或治疗支气管哮喘，特应性皮炎等。
• 杂芳基并嘧啶二酮类衍生物及其用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106167497B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明提供一种杂芳基并嘧啶二酮类衍生物及其用途，该类杂芳基并嘧啶二酮类衍生物包括具有通式I所示结构的化合物、其药学上可接受的盐或水合物。通过化学合成得到，药理实验证明具有大麻素II型受体CB2的活性配体，可用于制备防治及缓解由CB2受体介导的疾病的药物，所述药物为大麻素CB2受体的激动剂、部分激动剂、反向激动剂或拮抗剂。结构通式I为：
• Alicyclic Heterocyclic Compound
  申请人：Furukubo Shigeru

  公开号：US20090182140A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  An alicyclic heterocyclic compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein ring A is a heterocyclic ring, ring B is a carbocyclic ring, a heterocyclic ring etc., P 1 and P 2 are CH or N, q and r are 0 to 2, X is —NH—, —O—, —CH 2 —, etc., Y is —CH 2 —, —CO—, —SO 2 —, etc., Z is —CO—, —SO 2 —, etc., and R 3 is carbocyclic group, heterocyclic group, hydroxyl, alkoxy or amino, is useful as a controlling agent of the function of CCR 4 useful for the prevention or treatment for bronchial asthma, atopic dermatitis, etc.

  以下式子所示的脂环杂环化合物或其药学上可接受的盐： 其中环A为杂环，环B为碳环，杂环等，P1和P2为CH或N，q和r为0至2，X为—NH—，—O—，—CH2—等，Y为—CH2—，—CO—，—SO2—等，Z为—CO—，—SO2—等，R3为碳环基团，杂环基团，羟基，烷氧基或氨基，用作CCR4功能调节剂，用于预防或治疗支气管哮喘，特应性皮炎等。
• Patil, Vemanna D.; Wise, Dean S.; Townsend, Leroy B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1853 - 1858
  作者：Patil, Vemanna D.、Wise, Dean S.、Townsend, Leroy B.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and SAR Studies of Heteroarylpyrimidines and Heteroaryltriazines as CB₂ R Ligands
  作者：Hai-Yan Qian、Zhi-Long Wang、Li-Li Chen、You-Lu Pan、Xiao-Yu Xie、Xin Xie、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201800541

  日期：2018.11.20

  bioactivity and selectivity for CB2R in calcium mobilization assays, and four displayed CB2R agonist activity, with EC50 values below 30 nm. The compound exhibiting the highest agonist activity toward CB2R (EC50=7.53±3.15 nm) had a selectivity over CB1R of more than 1328‐fold. Moreover, structure–activity relationship (SAR) studies indicated that the substituents on the nucleus play key roles in the functionality

  在本文中，我们基于喹诺林-2,4（1 H，3 H）-二酮作为CB 2 R-选择性配体，使用生物等排策略，描述了一系列新的杂芳基嘧啶/杂芳基三嗪衍生物的设计和合成。为了消除立体异构和增加亲水性，研究了乙酰胺基团取代了前导化合物的烯胺连接基。结果，一些合成的化合物在钙动员测定中显示出对CB 2 R的高生物活性和选择性，并且有四个显示出CB 2 R激动剂活性，EC 50值低于30 n m。该化合物对CB 2表现出最高的激动剂活性R（EC 50 = 7.53±3.15 n m）对CB 1 R的选择性超过1328倍。此外，结构-活性关系（SAR）研究表明，核上的取代基在配体的功能中起关键作用，其中一个例子证明了CB 2 R拮抗剂的活性。此外，进行分子对接模拟的目的是为了更好地了解这些新衍生物与结合CB 2 R的激动剂/拮抗剂的结构要求。