2-[2-(2-Fluorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-5-[(E)-phenyldiazenyl]benzoic acid | 654649-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-[2-(2-Fluorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-5-[(E)-phenyldiazenyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-(2-fluorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-5-phenyldiazenylbenzoic acid
• CAS: 654649-26-0
• 化学式: C₂₂H₁₆FN₃O₃S
• 分子量: 421.452
• InChiKey: LWDJRXVWZVOLIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(o-fluorobenzylidene)anthranilic acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[2-(2-Fluorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-5-[(E)-phenyldiazenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成一些新型的2-氨基苯甲酸衍生物作为有效的消炎和镇痛药。

  摘要：

  N-亚苄基邻氨基苯甲酸1a-1n在pH 9下的重氮化产生N- [α-（苯基偶氮亚苄基）]邻氨基苯甲酸2a-2n，而在pH 3下产生N-亚苄基-5-（苯基偶氮）邻氨基苯甲酸3a-3n。当化合物3a-3n在无水ZnCl（2）存在下用巯基乙酸/巯基乳酸处理时，得到2-（4-氧代-2-苯基噻唑烷-3-基）-5-（苯基偶氮）苯甲酸4a-4n 。筛选了新合成的化合物的抗炎和镇痛活性，并与标准药物阿司匹林和苯基丁a进行了比较。在所研究的化合物中，活性最高的化合物4n在所有测试剂量下均比标准药物具有更强的活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00529-7