S-Phenyl 2-Chloro-3-methyl(thiobutanoate) | 114805-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-Phenyl 2-Chloro-3-methyl(thiobutanoate)
• 英文别名: S-phenyl 2-chloro-3-methylbutanethioate
• CAS: 114805-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClOS
• 分子量: 228.743
• InChiKey: PKDSVDZDPNCBDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噁丙环,2-(1-甲基乙基)-3-(苯磺酰)-,反- 在 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.23h， 生成 S-Phenyl 2-Chloro-3-methyl(thiobutanoate)
  参考文献：
  名称：

  由2-苯基磺酸-2-苯基硫代肟酸酯制备2-卤代S-苯基硫代酯。2-苯基磺酰基氧杂环丁烷的晶体结构

  摘要：

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。

  DOI：

  10.1039/p19910003091

文献信息

• Preparation of 1-phenylsulphonyl-1-phenylthio epoxide: Convenientprecursors to α-halo S-phenyl thio esters
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F.W. Jackson、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80635-8

  日期：1988.1

  1-Phenylsulphonyl-1-phenylthio epoxides (3), readily prepared from aldehydes, react with lithium or magnesium halides to give high yields of the corresponding α-halo S-phenyl thio esters.

  由醛容易制备的1-苯基磺酰基-1-苯基硫代环氧化物（3）与卤化锂或卤化镁反应，得到高产率的相应的α-卤代S-苯基硫代酯。
• Preparation and synthetic utility of 1-phenylthio-1-nitro epoxides. Facile preparation of α-substituted S-phenyl thio esters
  作者：Mark Ashwell、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/c39880000282

  日期：——

  Novel 1-Phenylthio-1-nitro epoxides (2), readily prepared by epoxidation of the corresponding 1-phenylthio-1-nitroalkenes (1), react efficiently under mild conditions with a variety of hetero nucleophiles to give α-substituted S-phenyl thioesters (4).

  新型的1-Phenylthio-1-nitro epoxides（2），可以通过相应的1-phenylthio-1-nitroalkenes（1）的环氧化反应容易地制备，在温和的条件下与多种杂亲核试剂有效反应，得到α-取代的S -phenyl硫酯（4）。
• Preparation of α-substituted S-phenylthio esters from 2-nitro-2-phenylthio oxiranes
  作者：Mark Ashwell、Richard F.W. Jackson、Joanna M. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89058-x

  日期：1990.1

  2-Nitro-2-phenylthio oxiranes (3), prepared by nucleophilic epoxidation of 1-nitro-1-phenylthio alkenes (1), react with a variety of heteroatomic nucleophiles to give α-substituted S-phenylthio esters (2). Of special note is the efficient reaction of 2-nitro-2-phenylthio oxiranes with boron trifluoride etherate in toluene at room temperature to give α-fluoro S-phenylthio esters (8).

  通过1-硝基-1-苯基硫代烯烃的亲核环氧化反应制得的2-硝基-2-苯基硫代肟基（3）（1）与多种杂原子亲核试剂反应，得到α-取代的S-苯基硫代酸酯（2）。特别值得注意的是，在室温下，2-硝基-2-苯基硫代肟酮与三氟化硼醚化物在甲苯中的有效反应可生成α-氟S-苯基硫代酸酯（8）。
• ASHWELL, MARK;JACKSON, RICHARD F. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 282-283
  作者：ASHWELL, MARK、JACKSON, RICHARD F. W.

  DOI：——

  日期：——
• HEWKIN, CHERYL T.;JACKSON, RICHARD F. W.;CLEGG, WILLIAM, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4889-4892
  作者：HEWKIN, CHERYL T.、JACKSON, RICHARD F. W.、CLEGG, WILLIAM

  DOI：——

  日期：——