S-Phenyl 2-Fluoro(thiooctanoate) | 132364-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-Phenyl 2-Fluoro(thiooctanoate)
• 英文别名: S-phenyl 2-fluorooctanethioate
• CAS: 132364-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₉FOS
• 分子量: 254.369
• InChiKey: GKEWRNRIZCPPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)nitromethane 在 三氟化硼乙醚 、 lithium t-butyl peroxide 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 S-Phenyl 2-Fluoro(thiooctanoate)
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基-2-苯硫基肟酸酯制备α-取代的S-苯硫基酯

  摘要：

  通过1-硝基-1-苯基硫代烯烃的亲核环氧化反应制得的2-硝基-2-苯基硫代肟基（3）（1）与多种杂原子亲核试剂反应，得到α-取代的S-苯基硫代酸酯（2）。特别值得注意的是，在室温下，2-硝基-2-苯基硫代肟酮与三氟化硼醚化物在甲苯中的有效反应可生成α-氟S-苯基硫代酸酯（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89058-x

文献信息

• Preparation of α-substituted S-phenylthio esters from 2-nitro-2-phenylthio oxiranes
  作者：Mark Ashwell、Richard F.W. Jackson、Joanna M. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89058-x

  日期：1990.1

  2-Nitro-2-phenylthio oxiranes (3), prepared by nucleophilic epoxidation of 1-nitro-1-phenylthio alkenes (1), react with a variety of heteroatomic nucleophiles to give α-substituted S-phenylthio esters (2). Of special note is the efficient reaction of 2-nitro-2-phenylthio oxiranes with boron trifluoride etherate in toluene at room temperature to give α-fluoro S-phenylthio esters (8).

  通过1-硝基-1-苯基硫代烯烃的亲核环氧化反应制得的2-硝基-2-苯基硫代肟基（3）（1）与多种杂原子亲核试剂反应，得到α-取代的S-苯基硫代酸酯（2）。特别值得注意的是，在室温下，2-硝基-2-苯基硫代肟酮与三氟化硼醚化物在甲苯中的有效反应可生成α-氟S-苯基硫代酸酯（8）。