S-Phenyl 2-Fluoro-3-methyl(thiobutanoate) | 114805-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-Phenyl 2-Fluoro-3-methyl(thiobutanoate)
• 英文别名: S-phenyl 2-fluoro-3-methylbutanethioate
• CAS: 114805-79-7
• 化学式: C₁₁H₁₃FOS
• 分子量: 212.288
• InChiKey: KQBVMHHZSRIZKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (phenylthio)nitromethane 在 哌啶乙酸盐 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 S-Phenyl 2-Fluoro-3-methyl(thiobutanoate)
  参考文献：
  名称：

  1-苯硫基-1-硝基环氧化物的制备和合成用途。轻松制备α-取代的S-苯基硫代酯

  摘要：

  新型的1-Phenylthio-1-nitro epoxides（2），可以通过相应的1-phenylthio-1-nitroalkenes（1）的环氧化反应容易地制备，在温和的条件下与多种杂亲核试剂有效反应，得到α-取代的S -phenyl硫酯（4）。

  DOI：

  10.1039/c39880000282

文献信息

• Preparation of α-substituted S-phenylthio esters from 2-nitro-2-phenylthio oxiranes
  作者：Mark Ashwell、Richard F.W. Jackson、Joanna M. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89058-x

  日期：1990.1

  2-Nitro-2-phenylthio oxiranes (3), prepared by nucleophilic epoxidation of 1-nitro-1-phenylthio alkenes (1), react with a variety of heteroatomic nucleophiles to give α-substituted S-phenylthio esters (2). Of special note is the efficient reaction of 2-nitro-2-phenylthio oxiranes with boron trifluoride etherate in toluene at room temperature to give α-fluoro S-phenylthio esters (8).

  通过1-硝基-1-苯基硫代烯烃的亲核环氧化反应制得的2-硝基-2-苯基硫代肟基（3）（1）与多种杂原子亲核试剂反应，得到α-取代的S-苯基硫代酸酯（2）。特别值得注意的是，在室温下，2-硝基-2-苯基硫代肟酮与三氟化硼醚化物在甲苯中的有效反应可生成α-氟S-苯基硫代酸酯（8）。
• ASHWELL, MARK;JACKSON, RICHARD F. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 4, 282-283
  作者：ASHWELL, MARK、JACKSON, RICHARD F. W.

  DOI：——

  日期：——