(1S,2S)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol | 956430-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 956430-54-9
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: DIKRIOFJHOLBPC-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allenyldimethyl(phenyl)silane 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,2R)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol 、 (1S,2S)-2-(dimethyl(phenyl)silyl)-1-phenylbut-3-en-1-ol 、 (1R,2S)-1-phenyl-2-(dimethyl(phenyl)silyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of syn- and anti-β-Hydroxyallylsilanes Via Allene Hydroboration-Aldehyde Allylboration Reactions

  摘要：

  The kinetic hydroboration of allenylsilane 5 with ((d)Ipc)(2)BH at -40 degrees C provides allylborane 9Z with >= 12:1 selectivity. When the hydroboration is performed at temperatures above -40 degrees C, 9Z isomerizes to the thermodynamically more stable allylborane 9E with >20:1 selectivity. Subsequent treatment of 9Z or 9E with aldehydes at -78 degrees C provides syn- or anti-beta-hydroxyallylsilanes, 7 or 8, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol200392u

文献信息

• Stereoselective Synthesis of γ-Substituted (<i>Z</i>)-Allylic Boranes via Kinetically Controlled Hydroboration of Allenes with 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decane
  作者：Jeremy Kister、Amy C. DeBaillie、Ricardo Lira、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja905494c

  日期：2009.10.14

  Kinetically controlled hydroboration of allenes 8 and 14a-d with the readily accessible Soderquist borane 7, which is generated in situ from borohydride 6, constitutes a convenient and preparatively useful method for synthesis of (Z)-gamma-(substituted)allylboranes 9 and 15a-d. These allylboranes undergo highly diastereo- (> or = 90: 10) and enantioselective (typically 89-96% e.e.) allylboration reactions

  丙二烯 8 和 14a-d 与容易获得的 Soderquist 硼烷 7 的动力学控制硼氢化反应（由硼氢化物 6 原位生成）构成了合成（Z）-γ-（取代）烯丙硼烷 9 和 15a 的方便且制备性有用的方法-d。这些烯丙基硼烷与代表性醛发生高度非对映（> 或 = 90: 10）和对映选择性（通常为 89-96% ee）烯丙基硼化反应，得到顺-β-官能化的高烯丙醇。