2-(2-thienyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 690672-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-(2-thienyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-Thienyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ol；5-thiophen-2-yl-8-thia-4,6-diazatricyclo[7.6.0.02,7]pentadeca-1(9),2(7),5-trien-3-one
• CAS: 690672-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS₂
• 分子量: 316.448
• InChiKey: MRHBEKJRMPZJHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thienyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以30%的产率得到4-chloro-2-(2-thienyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  有效抗癌噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  作为我们鉴定新型细胞毒性剂计划的一部分，各种系列的六氢环辛基 [4,5] 噻吩并 [2,3-d] 嘧啶和嘧啶-4-酮在 C-2 位置被芳基取代，以及苯乙氨基、取代氨基，合成了 C-4 位的肼基或芳基肼基取代基。这些化合物制备为吉非替尼的生物电子等排体，吉非替尼是一种用于治疗胃肠道间质瘤的抗肿瘤药物。所有化合物在体外均表现出对 (HCT 116) 细胞系的抗肿瘤活性。八种化合物（IC50：3.89、4.65、6.63、6.94、7.89、9.53、12.00 和 12.30 μg mL-1）的抗肿瘤活性比伊马替尼（IC50：16.193）高 4.3 至 1.3 倍。此外，还描述了对具有 CDK2 活性位点的新合成化合物的对接研究。

  DOI：

  10.3184/174751912x13333849411283
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-thienyl)-5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  有效抗癌噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  作为我们鉴定新型细胞毒性剂计划的一部分，各种系列的六氢环辛基 [4,5] 噻吩并 [2,3-d] 嘧啶和嘧啶-4-酮在 C-2 位置被芳基取代，以及苯乙氨基、取代氨基，合成了 C-4 位的肼基或芳基肼基取代基。这些化合物制备为吉非替尼的生物电子等排体，吉非替尼是一种用于治疗胃肠道间质瘤的抗肿瘤药物。所有化合物在体外均表现出对 (HCT 116) 细胞系的抗肿瘤活性。八种化合物（IC50：3.89、4.65、6.63、6.94、7.89、9.53、12.00 和 12.30 μg mL-1）的抗肿瘤活性比伊马替尼（IC50：16.193）高 4.3 至 1.3 倍。此外，还描述了对具有 CDK2 活性位点的新合成化合物的对接研究。

  DOI：

  10.3184/174751912x13333849411283

文献信息

• Synthesis of Potent Anticancer Thieno[2,3-<i>d</i>]Pyrimidine Derivatives
  作者：M.M. Kandeel、Ashraf A. Mounir、Hanan M. Refaat、Asmaa E. Kassab

  DOI：10.3184/174751912x13333849411283

  日期：2012.5

  As part of our program to identify novel cytotoxic agents, various series of hexahydrocycloocta[4,5]thieno[2,3-d] pyrimidines and pyrimidin-4-ones substituted by aryl at the C-2 position together with phenylethylamino, substituted amino, hydrazinyl or arylidenhydrazinyl substituents at the C-4 position were synthesised. These compounds were prepared as bioisosteres of gefitinib, an antitumour drug

  作为我们鉴定新型细胞毒性剂计划的一部分，各种系列的六氢环辛基 [4,5] 噻吩并 [2,3-d] 嘧啶和嘧啶-4-酮在 C-2 位置被芳基取代，以及苯乙氨基、取代氨基，合成了 C-4 位的肼基或芳基肼基取代基。这些化合物制备为吉非替尼的生物电子等排体，吉非替尼是一种用于治疗胃肠道间质瘤的抗肿瘤药物。所有化合物在体外均表现出对 (HCT 116) 细胞系的抗肿瘤活性。八种化合物（IC50：3.89、4.65、6.63、6.94、7.89、9.53、12.00 和 12.30 μg mL-1）的抗肿瘤活性比伊马替尼（IC50：16.193）高 4.3 至 1.3 倍。此外，还描述了对具有 CDK2 活性位点的新合成化合物的对接研究。