{[(E)-2-cyclohexylethenyl]oxy}trimethylsilane | 177489-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {[(E)-2-cyclohexylethenyl]oxy}trimethylsilane
• 英文别名: [(E)-2-cyclohexylethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 177489-62-2
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: FMVMQXYVOBXKIH-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 {[(Z)-2-cyclohexylethenyl]oxy}trimethylsilane 、 {[(E)-2-cyclohexylethenyl]oxy}trimethylsilane 、 1-(trimethylsiloxy)-1-cyclohexylethene
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid催化三环甲氧基烯醛的扩环和三甲基甲硅烷基重氮甲烷一锅法合成洋杉碱衍生的多官能团乙氧基硅烷

  摘要：

  一步一步将吡喃烷转化为环氧庚烷：在环氧硅烷的形成过程中，观察到了高度羰基和立体选择性的同系物，取决于羰基官能团和催化剂的性质（请参见方案）。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）和AlCl 3被认为是促进同源和扩环的合适催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201203968

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Enlargement of Cyclic β-Alkoxyenals and One-Pot Synthesis of Polyfunctional Enoxysilanes Derived from Aucubin with Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Christelle Lemus、Marko Poleschak、Sophie Gailly、Marine Desage-El Murr、Michel Koch、Brigitte Deguin

  DOI：10.1002/chem.201203968

  日期：2013.4.8

  homologations dependent on the nature of carbonyl function and catalysts have been observed during the formation of enoxysilanes (see scheme). Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and AlCl3 were identified as suitable catalysts to promote the homologation and ring‐enlargement.

  一步一步将吡喃烷转化为环氧庚烷：在环氧硅烷的形成过程中，观察到了高度羰基和立体选择性的同系物，取决于羰基官能团和催化剂的性质（请参见方案）。三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯（TMSOTf）和AlCl 3被认为是促进同源和扩环的合适催化剂。