4-((4-fluorophenyl)amino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid | 1031968-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-((4-fluorophenyl)amino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 4-[(4-Fluorophenyl)amino]-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid；4-(4-fluoroanilino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
• CAS: 1031968-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃O₂S
• 分子量: 303.317
• InChiKey: PCNMAFAGYQATHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-fluorophenyl)amino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid 、 4-氯苯甲酰肼 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以76%的产率得到6-[5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-N-(4-fluorophenyl)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑标记的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  这项研究代表了一系列新的N-取代的苯基-5-甲基-6-（5-（4-取代的苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）噻吩并[2,3- d ] pyrimidin-4-amine衍生物（4a - l）和取代的苯基氨基-5-甲基硫代[2,3- d ] pyrimidine-6-羧酸衍生物（3a - d）。通过1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和IR分析表征了新合成的化合物。通过使用DPPH，过氧化氢和一氧化氮自由基清除试验筛选了所有这些新化合物的体外抗氧化活性。化合物4k，图4j，4d和4e显示出显着的自由基清除，这是由于在噻吩并嘧啶环的两侧都存在供电子取代基，从而增强了活性，并且吸电子基团如硝基降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.007
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-氨基-4-氰基-3-甲基-2-噻吩羧酸乙酯 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-((4-fluorophenyl)amino)-5-methylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑标记的噻吩并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  这项研究代表了一系列新的N-取代的苯基-5-甲基-6-（5-（4-取代的苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）噻吩并[2,3- d ] pyrimidin-4-amine衍生物（4a - l）和取代的苯基氨基-5-甲基硫代[2,3- d ] pyrimidine-6-羧酸衍生物（3a - d）。通过1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和IR分析表征了新合成的化合物。通过使用DPPH，过氧化氢和一氧化氮自由基清除试验筛选了所有这些新化合物的体外抗氧化活性。化合物4k，图4j，4d和4e显示出显着的自由基清除，这是由于在噻吩并嘧啶环的两侧都存在供电子取代基，从而增强了活性，并且吸电子基团如硝基降低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.007

文献信息

• An integrated approach for discovery of highly potent and selective Mnk inhibitors: Screening, synthesis and SAR analysis
  作者：Theodosia Teo、Yuchao Yang、Mingfeng Yu、Sunita K.C. Basnet、Todd Gillam、Jinqiang Hou、Raffaella M. Schmid、Malika Kumarasiri、Sarah Diab、Hugo Albrecht、Matthew J. Sykes、Shudong Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.09.008

  日期：2015.10

  selective pharmacological Mnk inhibitors provides pharmacological target validation and offers a new strategy for cancer treatment. Herein, comprehensive in silico screening approaches were deployed, and three thieno[2,3-d]pyrimidine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were identified as hit compounds. Further chemical modification of thieno[2,3-d]pyrimidine derivative 3 has given rise to a series

  蛋白质合成失调是癌症中的常见事件。由于与MAPK相互作用的激酶（Mnks）在调节蛋白质合成中起关键作用，因此它们已成为新型的抗癌靶标。Mnks磷酸化真核起始因子4E（eIF4E），并促进eIF4E介导的致癌活性。鉴于Mnks的激酶活性对于肿瘤发生是必不可少的，但对于正常发育却是必不可少的，因此，有效且选择性的Mnk药理抑制剂的发现提供了药理学靶点验证，并为癌症治疗提供了新的策略。在这里，部署了全面的计算机筛选方法，并确定了三种噻吩并[2,3-d]嘧啶和吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物为命中化合物。Thieno的进一步化学修饰[2，