5-羟基-3-疏基-1,2,4-三嗪-6-羧酸乙酯 | 51101-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 5-羟基-3-疏基-1,2,4-三嗪-6-羧酸乙酯
• 英文名称: 6-carboethoxy-4,5-dihydro-5-oxo-1,2,4-triazine-3-thione
• 英文别名: 5-oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carboxylic acid ethyl ester；5-Oxo-3-thioxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazin-6-carbonsaeure-aethylester；ethyl 5-oxo-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazine-6-carboxylate
• CAS: 51101-09-8
• 化学式: C₆H₇N₃O₃S
• mdl: MFCD14744405
• 分子量: 201.206
• InChiKey: CVUZWTLCUJJDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933699090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-3-疏基-1,2,4-三嗪-6-羧酸乙酯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到3,5-dithioxo-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2,4]triazine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Simth, Kenneth L.; Ray, Partha S., Heterocycles, 1997, vol. 45, # 1, p. 11 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 酮基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以52.8 g (91%)的产率得到5-羟基-3-疏基-1,2,4-三嗪-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pyridotriazines and pyridopyridazines

  摘要：

  本发明涉及双环杂环，其抑制细胞周期蛋白依赖性激酶或酪氨酸激酶酶活性，或两者均有作用，因此可用于治疗细胞增殖性疾病，如血管生成、动脉粥样硬化、再狭窄和癌症，以及免疫性疾病，如哮喘、类风湿性关节炎、自身免疫性糖尿病和哺乳动物移植手术相关的移植排斥。

  公开号：

  US20020061865A1

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of 1,2,4-triazines. Synthesis of 3-alkylpyridines via Raney nickel desulfurization of thieno[2,3-b]pyridines
  作者：Maria V. Papadopoulou、Edward C. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132158

  日期：2021.6

  2-Aryl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]pyridines have been prepared via intramolecular Diels-Alder reactions of suitably 3-substituted 1,2,4-triazine intermediates, followed by their reductive desulfurization with Raney Nickel to form 3-substituted pyridines. A one-pot synthesis of 2-aryl-2,3-dihydrothieno[2,3-b]-pyridines from thiosemicarbazide is described as well.

  2-芳基-2,3-二氢噻吩并[2,3-b]吡啶是通过适当的3-取代1,2,4-三嗪中间体的分子内Diels-Alder反应制备的，然后用雷尼镍还原脱硫形成3-取代的吡啶。还描述了从氨基硫脲一锅法合成 2-芳基-2,3-二氢噻吩并[2,3-b]-吡啶。
• Nitrogen-containing heterocyclic carboxamide derivatives or salts thereof and antiviral agents comprising the same
  申请人：——

  公开号：US20020013316A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  Nitrogen-containing heterocyclic carboxamide derivatives represented by the following general formula: 1 wherein ring A is a substituted or unsubstituted pyrazine, pyrimidine, pyridazine or triazine ring; R 1 is O or OH; R 2 is a hydrogen atom, an acyl group or a substituted or unsubstituted carbamoylalkyl or carboxyalkyl group; and the broken line represents a single bond or a double bond; or salts thereof are useful for preventing and treating virus infections and especially influenza virus infections.

  以下通用公式代表的含氮杂环羧酰胺衍生物：其中环A是取代或未取代的吡啶、嘧啶、吡啉嗪或三嗪环；R1是O或OH；R2是氢原子、酰基或取代或未取代的氨基烷基或羧基烷基；断裂线表示单键或双键；或其盐对于预防和治疗病毒感染，特别是流感病毒感染是有用的。
• Substituted 3-phenyl-7H-thiazol[3,2-b][1,2,4]-triazin-7-ones
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04908364A1

  公开（公告）日：1990-03-13

  Novel substituted 3-phenyl-7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]-triazin-7-ones of the formula I are disclosed ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the meaning recited in the specification. The compounds are suitable for prevention and treatment of inflammatory disorders.

  本发明揭示了式I的新型取代的3-苯基-7H-噻唑并[3,2-b][1,2,4]-三嗪-7-酮化合物，其中R1，R2和R3的含义如规范中所述。这些化合物适用于预防和治疗炎症性疾病。
• Alicyclic Heterocyclic Compound
  申请人：Furukubo Shigeru

  公开号：US20090182140A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  An alicyclic heterocyclic compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein ring A is a heterocyclic ring, ring B is a carbocyclic ring, a heterocyclic ring etc., P 1 and P 2 are CH or N, q and r are 0 to 2, X is —NH—, —O—, —CH 2 —, etc., Y is —CH 2 —, —CO—, —SO 2 —, etc., Z is —CO—, —SO 2 —, etc., and R 3 is carbocyclic group, heterocyclic group, hydroxyl, alkoxy or amino, is useful as a controlling agent of the function of CCR 4 useful for the prevention or treatment for bronchial asthma, atopic dermatitis, etc.

  以下式子所示的脂环杂环化合物或其药学上可接受的盐： 其中环A为杂环，环B为碳环，杂环等，P1和P2为CH或N，q和r为0至2，X为—NH—，—O—，—CH2—等，Y为—CH2—，—CO—，—SO2—等，Z为—CO—，—SO2—等，R3为碳环基团，杂环基团，羟基，烷氧基或氨基，用作CCR4功能调节剂，用于预防或治疗支气管哮喘，特应性皮炎等。
• Substituierte 3-Phenyl-7H-thiazolo[3,2 -b] [1,2,4]triazin-7-one, Verfahren zu ihrer Herstellung, die sie enthaltenden Arzneimittel und ihre Verwendung, sowie einige bei der Herstellung der genannten Verbindungen gebildete Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0276805A2

  公开（公告）日：1988-08-03

  Neue Substituierte 3-Phenyl-7H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazin-­7-one der allgemeinen Formel I in der R¹ eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxymethyl oder eine Aminomethylgruppe der Formel II R² ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und R³ ein Wasserstoffatom, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxymethyl oder eine Aminomethylgruppe der Formel II bedeuten, wobei R⁴ und R⁵ gleich oder verschieden sind und ein Wasser­stoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen darstellen, oder beide Reste zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- bis 7-gliedrigen gesättigten Ring mit 4 bis 6 C-Atomen oder mit 4 oder 5 C-Atomen und zusätzlich einem weiteren Heteroatom in Form von O, S oder NR⁶ die Bedeutung von Wasserstoff oder (C₁-C₄)Alkyl hat, und die physiologisch verträglichen Säureadditionssalze der Verbindungen mit dem Strukturelement der Formel II in den Positionen von R¹ und/oder R³ werden nach verschiedenen Verfahren hergestellt. Die Verbindungen I und die physiologisch verträglichen Säure­additionssalze der Verbindungen mit dem Strukturelement der Formel II in den Positionen R¹ und/oder R³ eignem sich haupt­sächlich zur Vorbeugung und Behandlung von entzündlichen - insbesondere entzündlich rheumatischen - Erkrankungen. Auch einige der bei der Herstellung der Verbindungen I gebil­deten Zwischenprodukte sind neu, d.s. S-alkylierte 2H-1,2,4-­Triazin-5-one der Formel V und 2-Amino-6H-1,3,4-thiadiazine der Formel VI in den Formeln bedeutet R¹ einen (C₁-C₄)-Alkylrest, R² und R³ besitzen die gleiche Bedeutung wie in Formel I.

  通式 I 的新取代 3-苯基-7H-噻唑并[3,2-b][1,2,4]三嗪-7-酮 其中 R¹是具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基、羟甲基或式 II 的氨基甲基 R²是氢原子或具有 1 至 3 个碳原子的烷基，以及 R³ 是氢原子、具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基、羟甲基或式 II 的氨甲基，其中 R⁴和 R⁵ 相同或不同，代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基，或这两个基团连同与其键合的氮原子、具有 4 至 6 个 C 原子或具有 4 或 5 个 C 原子的 5 至 7 元饱和环，另外还有一个 O、S 或 NR⁶ 形式的杂原子，其含义为氢或 (C₁-C₄)烷基、 以及通过各种方法制备在 R¹ 和/或 R³ 位置上具有式 II 结构元素的化合物的生理耐受酸加成盐。化合物 I 和在 R¹ 和/或 R³ 位置上具有式 II 结构元素的化合物的生理学耐受酸加成盐主要适用于预防和治疗炎症性疾病，特别是炎症性风湿病。在制备化合物 I 的过程中形成的一些中间体也是新的，即式 V 的 S-烷基化 2H-1,2,4-三嗪-5-酮和 2-氨基-6H-1,2,4-三嗪-5-酮。 和式 VI 的 2-氨基-6H-1,3,4-噻二嗪 式中，R¹表示(C₁-C₄)-烷基，R² 和 R³ 的含义与式 I 相同。