(4-phenyldiazenylphenyl)methanol | 65926-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (4-phenyldiazenylphenyl)methanol
• 英文别名: (E)-(4-(phenyldiazenyl)phenyl)methanol
• CAS: 65926-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: KDTXPUDCLDUROO-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.5-137.5 °C
• 沸点：
  386.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-phenyldiazenylphenyl)methanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-4-(phenyldiazenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  “Photo‐Adrenalines”: Photoswitchable β₂‐Adrenergic Receptor Agonists as Molecular Probes for the Study of Spatiotemporal Adrenergic Signaling

  摘要：

  摘要 β2-肾上腺素能受体（β2-AR）激动剂被用于治疗哮喘和慢性阻塞性肺病，但也在癌症、糖尿病和心脏病等其他复杂疾病中发挥作用。由于β2-AR在各种细胞和组织中的细胞和分子机制仍然非常难以捉摸，我们开发了具有高时空分辨率的研究工具。我们合成了几种具有纳摩尔活性的光开关β2-AR激动剂。具有合理开关的最有效的 β2-AR 激动剂是一种具有一位数纳摩尔活性的反式芳基吡唑基肾上腺素衍生物，它具有宝贵的光药理特性，可用于进一步的生物学研究，其结构与原生配体肾上腺素高度一致。

  DOI：

  10.1002/chem.202303506
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(phenyldiazenyl)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(4-phenyldiazenylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过超分子开关的囊泡的金属离子，光和氧化还原响应交互。

  摘要：

  化学，光化学和电刺激是对自组装材料施加外部控制的多种可能性。在此，提出了一种三官能分子，该分子可响应金属离子，光或氧化而在“粘附”状态和“非粘附”状态之间切换。为此，需要使用具有柔性N，N'的偶氮苯-二茂铁共轭物双（3-氨基丙基）乙二胺间隔基被设计为一种多刺激响应的客体分子，可以与β-环糊精形成包合物。在没有任何刺激的情况下，由于形成囊泡内包合物，客体分子诱导了由两亲性β-环糊精组成的宿主囊泡的可逆聚集。在这种情况下，客体分子充当宿主囊泡的非共价交联剂。响应于三种外部刺激（金属离子，紫外线辐射或氧化）中的任何一种，客体分子的构象发生变化，并且其对宿主囊泡的亲和力大大降低，这导致囊泡间复合物解离。消除或逆转刺激后（螯合金属离子，可见光照射，（或减少）客体分子对宿主囊泡的亲和力得以恢复。通过等温滴定热法（ITC），在600 nm处的光密度测量（OD）证实了稀水溶液中环糊精囊泡的可逆交联和聚集6

  DOI：

  10.1002/chem.201304658

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• [EN] CHEMOSELECTIVE THIOL-CONJUGATION WITH ALKENE OR ALKYNE-PHOSPHONAMIDATES<br/>[FR] CONJUGAISON CHIMIOSÉLECTIVE D'UN THIOL AVEC DES ALCÈNE- OU ALCYNE-PHOSPHONAMIDATES
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2018041985A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed are novel conjugates and processes for the preparation thereof. A process for the preparation of alkene- or alkyne-phosphonamidates comprises the steps of (I) reacting a compound of formula (III), with an azide of formula (IV), to prepare a compound of formula (V), reacting a compound of formula (V) with a thiol-containing molecule of formula (VI), resulting in a compound of formula (VII).

  揭示了新颖的结合物和其制备方法。一种制备烯烃或炔烃磷酰胺酯的方法包括以下步骤：(I)将式（III）的化合物与式（IV）的叠氮化合物反应，制备出式（V）的化合物，将式（V）的化合物与式（VI）的含硫醇分子反应，得到式（VII）的化合物。
• Optical Control of Mitosis with a Photoswitchable Eg5 Inhibitor
  作者：Anna C. Impastato、Andrej Shemet、Nynke A. Vepřek、Gadiel Saper、Henry Hess、Lu Rao、Arne Gennerich、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.202115846

  日期：2022.2.21

  The optical control of a mitotic kinesin, Eg5, was achieved through an azobenzene analog of EMD-534085. Under UV light conditions, HeLa cells undergo mitotic arrest, as evidenced by the formation of a monopolar spindle.

  有丝分裂驱动蛋白 Eg5 的光学控制是通过 EMD-534085 的偶氮苯类似物实现的。在紫外线条件下，HeLa 细胞发生有丝分裂停滞，单极纺锤体的形成证明了这一点。
• Photocontrol of Antibacterial Activity: Shifting from UV to Red Light Activation
  作者：Michael Wegener、Mickel J. Hansen、Arnold J. M. Driessen、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.7b09281

  日期：2017.12.13

  aims to introduce smart drugs that, through the incorporation of molecular photoswitches, allow for the remote spatial and temporal control of bioactivity by light. This concept could be particularly beneficial in the treatment of bacterial infections, by reducing the systemic and environmental side effects of antibiotics. A major concern in the realization of such light-responsive drugs is the wavelength

  光药理学领域旨在引入智能药物，通过结合分子光开关，允许光对生物活性进行远程空间和时间控制。通过减少抗生素的全身和环境副作用，这一概念在治疗细菌感染方面可能特别有益。实现这种光响应药物的一个主要问题是所施加的光的波长。对生物活性剂光控制的研究主要依赖于紫外线，紫外线具有细胞毒性，不适合组织穿透。在我们努力开发光控抗生素的过程中，我们在这里引入了抗菌剂，其活性可以通过可见光控制，同时进入治疗窗口。为了这个目的，确定了基于具有合适抗菌性能的二氨基嘧啶的紫外线响应核心结构。随后对偶氮苯光开关部分的修饰导致了结构，使我们能够利用可见光区域的光在两个方向上控制它们对大肠杆菌的活性。绿光和紫光首次在细菌存在下实现了对抗菌活性的完全原位光控制。最值得注意的是，其中一种二氨基嘧啶在用 652 nm 红光照射之前和之后显示出至少 8 倍的活性差异，这表明在研究的浓度范围内没有活性的生物制剂的有效“激活”，并且这样做治疗窗内的红灯。
• The Nature of Azo-Substituted Carbocations: N–N π-Electron Stabilization versus Nitrogen Nonbonding Electron Stabilization
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00140

  日期：2022.3.4

  azo π-bond, while the second mode involves an interaction with the nitrogen nonbonding electrons. The 4-phenylazo group is slightly rate-retarding in the solvolysis of cumyl chloride and benzyl mesylate derivatives but rate-enhancing in the solvolysis of α-CF3 benzylic analogs. The phenylazo group can become a potent electron-donating group in cations such as [Me2C─N═N─Ph]+. Nonbonding electron stabilization

  计算和实验研究揭示了苯偶氮基团的两种不同的阳离子稳定模式。第一种模式涉及与偶氮 π 键的相对较弱的共轭相互作用，而第二种模式涉及与氮非键合电子的相互作用。4-苯基偶氮基团在氯异丙苯和甲磺酸苄酯衍生物的溶剂分解中略微降低了速率，但在 α-CF 3苄基类似物的溶剂分解中提高了速率。苯偶氮基团可以成为阳离子中的强给电子基团，例如 [Me 2 C─N═N─Ph] +. 非键电子稳定可以足够强大以抵消非常强大的 γ-甲硅烷基稳定。在芳族环丙烯鎓和鎓鎓阳离子中，对稳定化的需求很低，苯偶氮稳定化的模式又回到了效率较低的π-稳定化。顺式-4-苯基偶氮苄基甲磺酸酯的溶剂分解比反式-4-苯基偶氮苄基甲磺酸酯快。形成的产物表明逐步电离、阳离子异构化和亲核试剂捕获机制。计算研究表明，顺式阳离子中间体异构化为反式阳离子的障碍非常小。