di(1-adamantyl)allylphosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: di(1-adamantyl)allylphosphonium bromide
• 英文别名: bis(1-adamantyl)-prop-2-enylphosphane;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₂₃H₃₅P
• 分子量: 423.417
• InChiKey: QCXHWQCWGHHJBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二-1-金刚烷基膦 、 3-溴丙烯 反应 3.0h， 以79%的产率得到di(1-adamantyl)allylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  二（1-金刚烷基）烷基膦及其鏻盐的一般合成和催化应用

  摘要：

  描述了通过二(1-金刚烷基)膦烷基化然后对所得卤化鏻进行去质子化来改进二(1-金刚烷基)烷基膦的合成。与以前合成此类化合物的方案相比，该过程不需要光气对二级膦进行氯化，也不需要形成敏感的二（1-金刚烷基）磷化锂。所制备的鏻盐和膦的选定实例显示为氯芳烃与芳基硼酸的钯催化交叉偶联反应的优良配体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822313
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯甲腈 、 苯硼酸 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 di(1-adamantyl)allylphosphonium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到4-氰基联苯
  参考文献：
  名称：

  二（1-金刚烷基）烷基膦及其鏻盐的一般合成和催化应用

  摘要：

  描述了通过二(1-金刚烷基)膦烷基化然后对所得卤化鏻进行去质子化来改进二(1-金刚烷基)烷基膦的合成。与以前合成此类化合物的方案相比，该过程不需要光气对二级膦进行氯化，也不需要形成敏感的二（1-金刚烷基）磷化锂。所制备的鏻盐和膦的选定实例显示为氯芳烃与芳基硼酸的钯催化交叉偶联反应的优良配体。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822313

文献信息

• General Synthesis and Catalytic Applications of Di(1-adamantyl)alkylphosphines and their Phosphonium Salts
  作者：Martin Hein、Matthias Beller、Amit Tewari、Alexander Zapf

  DOI：10.1055/s-2004-822313

  日期：——

  di(1-adamantyl)phosphine followed by deprotonation of the resulting phosphonium halide is described. Compared to previous protocols for the synthesis of this class of compounds, the procedure does not require chlorination of the secondary phosphine by phosgene, or formation of sensitive lithium di(1-adamantyl)phosphide. Selected examples of the prepared phosphonium salts and phosphines are shown to be

  描述了通过二(1-金刚烷基)膦烷基化然后对所得卤化鏻进行去质子化来改进二(1-金刚烷基)烷基膦的合成。与以前合成此类化合物的方案相比，该过程不需要光气对二级膦进行氯化，也不需要形成敏感的二（1-金刚烷基）磷化锂。所制备的鏻盐和膦的选定实例显示为氯芳烃与芳基硼酸的钯催化交叉偶联反应的优良配体。