1-(benzo[d]isoxazol-3-yl)-N-(tert-butyl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 1-(benzo[d]isoxazol-3-yl)-N-(tert-butyl)methanesulfonamide
• 英文别名: 1-(1,2-benzoxazol-3-yl)-N-tert-butylmethanesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 268.337
• InChiKey: XIZLLWUGWWYMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  唑尼沙胺 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl pivalate 在 lithium tetrafluoroborate 、 12-phenyl-12H-benzo[b]phenothiazine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以19%的产率得到1-(benzo[d]isoxazol-3-yl)-N-(tert-butyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化的磺酰胺脱羧 N-烷基化

  摘要：

  我们开发了一种有机光氧化还原催化反应，以脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯作为烷基化试剂，用于磺酰胺的 N-烷基化。在温和且无过渡金属的条件下，制备了一系列功能化的 N-烷基化磺酰胺。该协议还实现了带有磺胺或羧酸部分的药物的功能化。这种自由基介导的过程允许三种成分的组装，包括磺酰胺、氧化还原活性酯和烯烃，以一锅法产生复杂的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100803

文献信息

• Organophotoredox‐Catalyzed Decarboxylative N‐Alkylation of Sulfonamides
  作者：Masanari Nakagawa、Kazunori Nagao、Zenichi Ikeda、Matthew Reynolds、Ignacio Ibáñez、Junsi Wang、Norihito Tokunaga、Yusuke Sasaki、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/cctc.202100803

  日期：2021.9.17

  and transition metal-free conditions, a series of functionalized N-alkylated sulfonamides were prepared. This protocol also enabled the functionalization of pharmaceutical drugs bearing a sulfonamide or carboxylic acid moiety. This radical-mediated process allowed the assembly of three components including sulfonamides, redox active esters, and alkenes to yield complex sulfonamides in a one-pot manner

  我们开发了一种有机光氧化还原催化反应，以脂肪族羧酸衍生的氧化还原活性酯作为烷基化试剂，用于磺酰胺的 N-烷基化。在温和且无过渡金属的条件下，制备了一系列功能化的 N-烷基化磺酰胺。该协议还实现了带有磺胺或羧酸部分的药物的功能化。这种自由基介导的过程允许三种成分的组装，包括磺酰胺、氧化还原活性酯和烯烃，以一锅法产生复杂的磺酰胺。